Bananenbindung

Eine Bananenbindung (engl. banana-bond) ist eine Sonderform der kovalenten Atombindung. Sie kommt vor allem in ringförmigen Molekülen vor und wird exakt durch Molekülorbital-Modelle beschrieben.

Bei normalen Einfachbindungen überlappen zwei Elektronenwolken (Atomorbitale), so dass das entstehende Molekülorbital auf der Bindungsachse liegt. Dies garantiert maximale Überlappung und damit den größten Energiegewinn. Weil der kleinste mögliche Winkel zwischen zwei Atomorbitalen 90° beträgt, kann diese Anordnung aufgrund geometrischer Zwänge unmöglich sein. In einem solchen Fall kann das bindende Elektronenpaar die Bindungsachse überspannen. Die Form der Bindung erinnert dann an eine Banane. Weil die Bindungselektronendichte nicht in der Achse zwischen den beiden verbundenen Atomen liegt, ist die Orbitalüberlappung nicht optimal und die Bindung daher schwächer. Dies führt dazu, dass Verbindungen mit Bananenbindungen instabiler und viel reaktiver sind. Dies äußert sich auch in einer im Vergleich zu isomeren Verbindungen größeren Verbrennungsenthalpie.