Cyanohydrin

Cyanohydriner er en gruppe af kemiske forbindelser der indeholder den funktionelle gruppe cyanohydrin. Den findes i organiske forbindelser og har formlen R₂C(OH)CN, hvor R kan være H, eller en alkyl- eller arylgruppe. I industrien er cyanohydriner vigtige startmolekyler i syntesen af carboxylsyrer, bl.a. nogle aminosyrer. Cyanohydriner kan dannes ved cyanohydrinreaktionen, som er en reaktion mellem blåsyre og et aldehyd eller en keton i tilstedværelse af natriumcyanid som katalysator:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN

I denne raktion angriber den nukleofile CN⁻-ion det elektrofile carbonylkulstofatom i ketonen, hvorefter carbonylgruppens iltatom protoneres af HCN og der dannes en ny cyanidanion som kan indgå i en ny reaktion. ^[1]

1. ^ R.T. Morrison, R.N. Boyd, Organic chemistry, (1992), 6th ed. Prentice Hall International, Inc.