Diphenhydramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diphenhydramin
Andere Namen	2-Benzhydryloxy-N,N-dimethyl-ethylamin (IUPAC) Latein: Diphenhydramini hydrochloridum
Summenformel	C17H21NO C17H21NO·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58-73-1 147-24-0 (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-396-7 ECHA-InfoCard 100.000.360 PubChem 3100 ChemSpider 2989 DrugBank DB01075 Wikidata Q413486
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AA32 R06AA02
Wirkstoffklasse	Antihistaminika, Psychotropikum
Wirkmechanismus	Histamin-Antagonist an H1-Rezeptoren Antagonist an muskarinischen Acetylcholinrezeptoren Wiederaufnahmehemmer am Serotonintransporter
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	168–172 °C (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt	150–165 °C (ca. 300 Pa)[1]
pKS-Wert	8,98[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 37 °C)[2]
Brechungsindex	1,5485[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten	390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Base)[4] 42 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Base)[4] 160 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base)[4] 29 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Base)[4] 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[4][3] 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid)[4] 64 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[4] 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[4] 24 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v., Hydrochlorid)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenhydramin (kurz DPH, gelegentlich auch DHM^[5]) ist ein Arzneistoff aus der Klasse der H1-Antihistaminika. Er wirkt gleichzeitig stark anticholinerg.^[6]

Diphenhydramin kam früher in der Therapie von Allergien zur Anwendung; heute wird es jedoch in Deutschland nur noch als Beruhigungsmittel sowie bei Übelkeit und Erbrechen eingesetzt.^[7] In Nordamerika ist Diphenhydramin neben seinem Einsatz als Schlaf- und Beruhigungsmittel in anderer Dosisempfehlung auch weiterhin weitverbreitet als Antiallergikum in Gebrauch. Ferner hat Diphenhydramin die FDA-Zulassung zur symptomatischen Behandlung von Parkinson und extrapyramidalen Dyskinesien.^[8]

Die Abgabe von Diphenhydramin unterliegt in Deutschland, Österreich, und der Schweiz der Apothekenpflicht, in Deutschland allerdings auch der Verschreibungspflicht, wenn es zur parenteralen Anwendung verordnet werden soll.

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Diphenhydramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu Diphenhydramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3100 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b c} Datenblatt Diphenhydramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2024 (PDF).
4. ↑ ^{a b c d e f g h i} Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Kleemann.
5. ↑ Dirk Netter: Kratom: Ethnobotanik, Anwendung, Kultur. Nachtschatten Verlag, 2019 ISBN 9783037885895
6. ↑ C. Bolden, B. Cusack, E. Richelson: Antagonism by antimuscarinic and neuroleptic compounds at the five cloned human muscarinic cholinergic receptors expressed in Chinese hamster ovary cells. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 260, Nummer 2, Februar 1992, S. 576–580, PMID 1346637.
7. ↑ Joachim Framm u. a.: Arzneimittelprofile. Deutscher Apotheker Verlag, 2009, ISBN 978-3-7692-4869-2.
8. ↑ National Institute of Health der USA: Diphenhydramine, abgerufen am 11. August 2013.