Durochinon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Durochinon
Andere Namen	2,3,5,6-Tetramethyl-1,4-benzochinon 2,3,5,6-Tetramethyl-p-benzochinon 2,3,5,6-Tetramethyl-2,5-cyclohexadien-1,4-dion DQ 2,3,5,6-Tetramethylcyclohexa-2,5-dien-1,4-dion (IUPAC)
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	hellgelbes[1] bis dunkelgelbes Pulver[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 527-17-3 EG-Nummer 208-409-8 ECHA-InfoCard 100.007.646 PubChem 68238 ChemSpider 61539 DrugBank DB01927 Wikidata Q2423089
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110–112 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol, Chloroform[3] und leicht löslich in heißem Ligroin[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319 P: 264​‐​280​‐​302+352​‐​337+313​‐​362+364​‐​332+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Durochinon (DQ) ist ein von dem aromatischen Kohlenwasserstoff Durol abgeleitetes 1,4-Benzochinonderivat, bei dem vier Wasserstoffatome durch Methylgruppen ersetzt sind. Es wirkt als Oxidationsmittel und wird in Redoxreaktionen zum Tetramethylhydrochinon reduziert. Im katalytisch aktiven Nickel(0)-Komplex Bis(cycloocta-1,5-dien)nickel Ni(COD)₂ kann ein 1,5-Cyclooctadien (COD)-Ligand durch DQ ersetzt werden, wobei der außerordentlich stabile und aktive Komplex Ni(COD)(DQ) entsteht.^[5]

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Tetramethyl-1,4-benzoquinone bei TCI Europe, abgerufen am 15. Februar 2022.
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Durochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Februar 2022 (PDF).
3. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, Boca Raton, FL, U.S.A. 2017, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 3–506. 
4. ↑ Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag; kein Text angegeben für Einzelnachweis mit dem Namen Nef.
5. ↑ V.T. Tran, Z.-Q. Li, O. Apolinar, J. Derosa, M.V. Joannou, S.R. Wisniewski, M.D. Eastgate, K.M. Engle: Ni(COD)(DQ): An Air-Stable 18-Electron Nickel(0)–Olefin Precatalyst. In: Angew. Chem. Band 132, Nr. 19, 2020, S. 7479–7483, doi:10.1002/ange.202000124.