Fyllokinoni

Fyllokinoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-metyyli-3-[(E,7R,11R)-3,7,11,15-tetrametyyliheksadek-2-enyyli]naftaleeni-1,4-dioni
Tunnisteet
CAS-numero	84-80-0
ATC-koodi	B02BA01
PubChem CID	5284607
DrugBank	DB01022
Kemialliset tiedot
Kaava	C31H46O2
Moolimassa	450.696 g/mol
Synonyymit	3-fytyylimenadioni[1]
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	0.964[2] g/cm³
Sulamispiste	−20 °C [2]
Kiehumispiste	100–120 °C hajoaa kiehumatta[3]
Liukoisuus veteen	liukenematon[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	80 % (nieltynä ruuan kanssa)[4]
Metabolia	pääosin maksassa (β-oksidaatio, glukuronidaatio)[4]
Puoliintumisaika	0.22–8 h (plasma/seerumi), 1.8–215 h (kudokset)[4]
Ekskreetio	pääosin ulosteessa, vähemmässä määrin virtsassa[4]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	C(US)[5]
Reseptiluokitus	itsehoitovalmiste (FI)
Antotapa	nieltynä, pistoksena lihakseen tai verenkiertoon)[5]

Fyllokinoni eli K₁-vitamiini koostuu menadionista. Tämän hiilessä 2 on fytaani, jonka 2'-3'-sidos metyylin kohdalla on E,Z-isomeriaa ilmentävä kaksoissidos. 2 muuta fytaanin metyyliä sitovista hiilistä ovat kiraliakeskuksia. Luonnossa on vain 2E,7'R,11R-isomeeriä.^[3] Keinotekoista rasemaattia saatetaan kutsua fytonadioniksi tai fytomenadioniksi.^[6]

Kasvit, levät ja syanobakteerit tuottavat fyllokinonia. Näissä se on kloroplasteissa osa fotosynteesiä. Fyllokinoni toimii elektroninsiirtoketjuissa elektronien siirtäjänä, sillä se voi pelkistyä kinoliksi ja hapettua taas kinoniksi. Ruoka-aineista fyllokinonia on eniten lehtevissä vihreissä vihanneksissa, kuten lehtikaalissa ja pinaatissa, sekä joissain levissä, kuten wakamessa. Sitä on paljon myös kasviöljyissä, kuten soija- ja rapsiöljyissä. Fyllikinonia on usein vain vähän eläinperäisissä ruoka-aineissa, joissa on kuitenkin usein paljon K2-vitamiinia.^[6] Fyllokinonin imeytyvyys kasviksista suolistossa on usein vain 5–10 %,^[7] sillä se on tiukasti kiinni tylakoidikalvoissa.^[8]

Fyllokinonia käytetään muun muassa vastasyntyneiden ja aikuisten K-vitamiinipuutoksen hoitoon sekä varfariinin tapaisten antikoagulanttien myrkytysten hoitoon.^[3]

1. ↑ S Budavari et al: The Merck index, s. 1580. 12. painos. Merck, 1996. OCLC: 34552962. ISBN 9780911910124.
2. ↑ ^{a b c} WM Haynes et al: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 550. 95. painos. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689.
3. ↑ ^{a b c} Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :e ei löytynyt
4. ↑ ^{a b c d} Dietary reference values for vitamin K. EFSA Journal, 2017, 15. vsk, nro 5. doi:10.2903/j.efsa.2017.4780. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
5. ↑ ^{a b} Phytonadione Drugs.com. Viitattu 11.8.2019.
6. ↑ ^{a b} TDC Tarento et al: A potential biotechnological process for the sustainable production of vitamin K1. Critical Reviews in Biotechnology, 2019, 39. vsk, nro 1, s. 1–19. PubMed:29793354. doi:10.1080/07388551.2018.1474168. ISSN 0738-8551. Artikkelin verkkoversio.
7. ↑ C Vermeer et al: Menaquinone content of cheese. Nutrients, 2018, 10. vsk, nro 4. PubMed:29617314. doi:10.3390/nu10040446. ISSN 2072-6643. Artikkelin verkkoversio.
8. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :w ei löytynyt