Naltrexone

	Naltrexone
Identification
Nom UICPA	(5R,9R,13S,14S)-17-Cyclopropylméthyl-3,14-dihydroxy-4,5-époxymorphinan-6-one
Synonymes	PTI-555, naltrexone
No CAS	16590-41-3
No ECHA	100.036.939
No CE	240-649-9
Code ATC	N07BB04
PubChem	5360515
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C20H23NO4 [Isomères];
Masse molaire	341,400 9 ± 0,019 g/mol ; C 70,36 %, H 6,79 %, N 4,1 %, O 18,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	169 °C
T° ébullition	558,1 °C
Solubilité	1,630 g·L-1 (eau, 25 °C)
Masse volumique	1,47 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	1,30×10−11 mmHg (25 °C)
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; Phrases R : 22, ; Phrases S : 22, 36,
Écotoxicologie
DL50	551 mg·kg-1 (Souris, sous-cutanée)
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	5-40 %
Liaison protéique	21 %
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d’élim.	4 heures (naltrexone); 13 heures (6-β-naltrexol)
Excrétion	rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antagoniste d'opiacé, antidote
Voie d’administration	orale, hépatique
Grossesse	Catégorie B3 (Australie)
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La naltrexone est un inhibiteur des opiacés (endogènes et exogènes) utilisé à l'origine dans le traitement des toxicomanies aux opiacés puis dans celui de l'alcoolisme chronique.

C'est sa forme de chlorhydrate de naltrexone qui est commercialisée sous les marques déposées Revia (en France) et Depade. Dans quelques pays dont les États-Unis, une formule à libération prolongée est commercialisée sous le nom commercial Vivitrol. Aux États-Unis, le bromure de méthylnaltrexone, une molécule proche vendue sous le nom de Relistor, est utilisée dans le traitement de la constipation induite par les opioïdes. Il ne faut pas le confondre avec la naloxone qui est plus adaptée en cas d'urgence (overdose) que dans le traitement au long cours des dépendances. Utiliser de la naloxone à la place de la naltrexone peut causer des syndromes de sevrages importants. Inversement, utiliser de la naltrexone à la place de la naloxone dans le cas d'une overdose peut amener à un antagonisme des opioïdes insuffisant et peut faire échouer le traitement. Il ne faut pas la confondre avec la nalorphine qui est agoniste antagoniste des récepteurs opioïdes.

En médecine vétérinaire, elle est utilisée en réversion des anesthésies courtes, pour contrer les effets d'un opiacé utilisé dans le protocole (butorphanol par exemple).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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