Noradrenalin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Norepinephrin
Andere Namen	L-(−)-Noradrenalin; (R)-Noradrenalin; (L)-Arterenol; Levarterenol; (R)-3,4-Dihydroxyphenylethanolamin; (R)-2-Amino-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanol; (R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol; 4-[(1R)-2-Amino-1-hydroxyethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC);
Summenformel	C8H11NO3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-096-6
ECHA-InfoCard	100.000.088
PubChem	439260
ChemSpider	388394
DrugBank	DB00368
Wikidata	Q186242
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA03
Wirkstoffklasse	Neurotransmitter; Hormon;
Eigenschaften
Molare Masse	169,18 g·mol−1; 337,3 g·mol−1 (Tartrat); 205,6 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	217–218 °C (Zersetzung) ; 102–104 °C (Tartrat) (Zersetzung); 145,2–146,4 °C (Hydrochlorid) (Zersetzung);
Löslichkeit	in Wasser, Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310‐330
Toxikologische Daten	0,55 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Noradrenalin (älter Nor-Adrenalin) oder Norepinephrin (INN), bekannt auch unter seinem Handelsnamen Arterenol, ist ein körpereigener Botenstoff, der als Stresshormon und Neurotransmitter wirkt. Als Körperhormon wird die Substanz im Nebennierenmark gebildet; als Neurotransmitter dagegen im Nervensystem produziert (im Locus caeruleus).

Noradrenalin ist ein Katecholamin und eng mit Adrenalin verwandt. Durch Verengung von Blutgefäßen erhöht es den Blutdruck. Wie die englische Vorsilbe Nor- anzeigt, trägt „Nor-Adrenalin“ („noch nicht“ Adrenalin^[5]) im Vergleich zum Adrenalin keine Methylgruppe (-CH₃) an seiner Aminogruppe. Daher zeigen Noradrenalin und Adrenalin zum Teil physiologisch unterschiedliche Wirkungen.

Katecholamine (Vergleich)
Adrenalin
Noradrenalin

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Noradrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
↑ ^a ^b Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
↑ ^a ^b Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
↑ H. Langecker, H. Friebel: Die Bedeutung der N-substitution bei der adrenergischen Ubertragung. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv Fur Experimentelle Pathologie Und Pharmakologie. 226. Jahrgang, Nr. 5, 1955, S. 493–504, PMID 13309387.
↑ Paul Martini: Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 (O. Bollinger-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.

[ROMPP_Online-1] Eintrag zu Noradrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-2] Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.

[GESTIS-3] Eintrag zu Norepinephrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[4] H. Langecker, H. Friebel: Die Bedeutung der N-substitution bei der adrenergischen Ubertragung. In: Naunyn-Schmiedebergs Archiv Fur Experimentelle Pathologie Und Pharmakologie. 226. Jahrgang, Nr. 5, 1955, S. 493–504, PMID 13309387.

[5] Paul Martini: Über das Wesen und die Behandlung des essentiellen Hochdrucks. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 33–42 (O. Bollinger-Vorlesung, gehalten in München am 11. Dezember 1952), hier: S. 34.

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