Acetaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetaldehyd
Andere Namen	Ethanal (system. IUPAC) Äthanal (veraltet) Essigsäurealdehyd Acetylwasserstoff Ethylidenoxid ACETALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel	C2H4O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit oder farbloses Gas mit stechendem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 75-07-0 EG-Nummer 200-836-8 ECHA-InfoCard 100.000.761 PubChem 177 ChemSpider 172 Wikidata Q61457
Eigenschaften
Molare Masse	44,1 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig oder gasförmig[2]
Dichte	0,784 g·cm−3 (20 °C)[3] 0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[3]
Schmelzpunkt	−123 °C[2]
Siedepunkt	20 °C[2]
Dampfdruck	1006 hPa (20 °C)[2]
pKS-Wert	13,57 (25 °C)[4]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] und Ethanol[5]
Dipolmoment	2,750(6) D[6] (9,2 · 10−30 C · m)
Brechungsindex	1,3316 (20 °C)[7]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[8] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 224​‐​319​‐​335​‐​341​‐​350 P: 202​‐​210​‐​233​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​403+233[2]
MAK	DFG: 50 ml·m−3 bzw. 91 mg·m−3[2] Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 90 mg·m−3[9]
Toxikologische Daten	134 ppm·30min−1 (TCLo, Mensch, inh.)[10][11] 13.300 ppm·4h−1 (LC50, Ratte, inh.)[10][12] 900 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[10][13] 661 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[10][14]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−192,2 kJ·mol−1 (Flüssigkeit)[15] −166,2 kJ·mol−1 (Gas)[15]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetaldehyd [aˈt͡seːt|aldehyːt], auch Ethanal genannt, ist ein Aldehyd und besitzt die Halbstrukturformel CH₃-CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Acetaldehyd ist neben anderen Stoffen für den „Kater“ am nächsten Morgen verantwortlich. Acetaldehyd wird im Regelfall schnell zu Acetat verstoffwechselt. Nach einer Einnahme von Disulfiram oder Coprin (Wirkstoff im Faltentintling) wird die Verstoffwechselung von Acetaldehyd gehemmt und es kommt zu einer Anreicherung im Körper, die mit (meist leichten) Vergiftungssymptomen einhergeht (Antabus- bzw. Coprinus-Syndrom). Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt^[16] und gelangt so aus dem Tabakrauch über die Lungenbläschen ins Blut. Außerdem wurde Acetaldehyd in pflanzlichen Extrakten, ätherischen Ölen, geröstetem Kaffee und Mineralwasser (insbesondere bei in Plastik abgepackten Eigenmarken diverser Discounter) nachgewiesen.^[16][17] Manche Laubbäume, wie z. B. Ahorn und Pappeln, geben Acetaldehyd beim Übergang von Licht zu Dunkelheit ab.^[18]

Biochemisch gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkoholdehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

1. ↑ Eintrag zu ACETALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Acetaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. Stand Dezember 1999.
4. ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.
5. ↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 687. 
6. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dipole Moments, S. 9-52.
7. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-4.
8. ↑ Eintrag zu Acetaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. November 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
9. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte, abgerufen am 19. Juli 2019.
10. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu Acetaldehyde in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 177 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
11. ↑ Van M. Sim, M.D.; Richard E. Pattle, M.A.: Effect of possible smog irritants on human subjects, JAMA, Journal of the American Medical Association. 1957;165(15):1908-1913. doi:10.1001/jama.1957.02980330010003, PMID 13480837.
12. ↑ National Technical Information Service. Vol. OTS0534485.
13. ↑ Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(11), S. 57, 1981.
14. ↑ Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology. Vol. 4, S. 125, 1974.
15. ↑ ^{a b} W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-3.
16. ↑ ^{a b} Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.
17. ↑ test.de: Natürliche Mineralwässer: Schlechte Noten für Discounter, 24. Juli 2008.
18. ↑ T. Karl, A.J. Curtis, T.N. Rosenstiel, R.K. Monson, R. Fall: Transient releases of acetaldehyde from tree leaves – products of a pyruvate overflow mechanism?. In: Plant Cell And Environment, Vol. 25, Issue 9, 2002, S. 1121–1131, doi:10.1046/j.1365-3040.2002.00889.x.