Acetale

Acetale

Acetale (im engeren Sinne) – abgeleitet von Aldehyden – die gemeinsam mit den Ketalen (unten) als Untergruppe, die Gruppe der Acetale (im weiteren Sinne) bilden. Dabei gilt: R1 bis R3 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch – mit Ausnahme von R1 – kein Wasserstoffatom.– Bei den meisten Acetalen ist R2 = R3. Acetale mit R2 ≠ R3 werden gemischte Acetale genannt.[1]

Allgemeine Struktur von Ketalen, einer Untergruppe der Acetale im weiteren Sinn. Dabei gilt: R1 bis R4 sind Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.), jedoch kein Wasserstoffatom.

Acetale sind chemische Verbindungen mit zwei Alkoxy- oder Aryloxygruppen (–OR) am selben Kohlenstoff-Atom. Damit zählen sie zu den geminalen Diethern. Die Bezeichnung für diese Stoffgruppe geht auf Acetaldehyddiethylacetal zurück, das anfangs einfach Acetal genannt wurde.

Acetale leiten sich formal von Aldehyden bzw. Ketonen ab, wobei ursprünglich zwischen den aus Aldehyden gebildeten Diethern (mit einem H-Atom) und den aus Ketonen gebildeten Diethern (Ketalen) unterschieden wurde. Heutzutage werden nach IUPAC Ketale meist als Unterklasse der Acetale betrachtet.^[2][3]

Bei der Bildung von Acetalen entstehen als Zwischenprodukte die Semi- bzw. Halbacetale, die in Anwesenheit von Säuren weiter zu Acetalen reagieren.^[4]

1. ↑ Olaf Kühl: Organische Chemie. Wiley-VCH, Weinheim 2012, ISBN 978-3-527-33199-4, S. 221.
2. ↑ Eintrag zu acetals. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00062.
3. ↑ Eintrag zu ketals. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.K03376.
4. ↑ Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. 5., überarbeitete und aktualisierte Auflage. De Gruyter, Berlin 2015, ISBN 978-3-11-033105-9, S. 479–481.