Adrenalin

Strukturformel
Strukturformel von (R)-(−)-Adrenalin
Allgemeines
Freiname	Epinephrin
Andere Namen	(R)-(−)-Adrenalin L-Adrenalin (R)-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-(N-methylamino)ethanol (R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC) (R)-4-(1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl)brenzcatechin Epinephrinum (INN)
Summenformel	C9H13NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51-43-4 (R)-(−)-Adrenalin 150-05-0 (S)-(+)-Adrenalin 329-65-7 (Racemat) ECHA-InfoCard 100.000.090 PubChem 5816 DrugBank DB00668 Wikidata Q132621
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AD01 B02BC09 C01CA24 R01AA14 R03AA01 S01EA01
Wirkstoffklasse	Neurotransmitter Hormon
Eigenschaften
Molare Masse	183,20 g·mol−1
Schmelzpunkt	211–212 °C[2]
pKS-Wert	8,6[2]
Löslichkeit	gut löslich in wässrigen Mineralsäuren und Alkalien[3] nahezu unlöslich in Wasser (180 mg·l−1 bei 25 °C),[4] Chloroform, Ethanol, Diethylether, Aceton[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​310​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+330+331+310​‐​302+352+310​‐​304+340+311​‐​403+233[5]
Toxikologische Daten	62 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[5] 0,10 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adrenalin (gebildet 1901 aus lateinisch ad ‚an‘ und ren ‚Niere‘) oder Epinephrin (1900 gebildet aus altgriechisch ἐπί epi ‚auf‘ und νεφρός nephros ‚Niere‘) ist ein im Nebennierenmark gebildetes Hormon, das zur Gruppe der Katecholamine gehört. Auch im Zentralnervensystem kommt Adrenalin vor, dort ist es als Neurotransmitter in adrenergen Nervenzellen vorhanden. Seine Effekte vermittelt Adrenalin über eine Aktivierung von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, den Adrenozeptoren. Die wirksamere Form L-Adrenalin kam vor 1919 als Suprarenin (von lateinisch supra, ‚über‘) auf den Markt.

Die wirksame Form (Eutomer) des Adrenalins besitzt stereochemisch eine (R)-Konfiguration [(R)-Adrenalin oder (−)-Adrenalin]. (R)-Adrenalin ist etwa 20- bis 50-mal wirksamer als (S)-Adrenalin.^[6]

Einmal ins Blut ausgeschüttet, vermittelt Adrenalin eine Herzfrequenzsteigerung, einen durch Blutgefäßverengung bewirkten Blutdruckanstieg und eine Bronchiolenerweiterung. Das Hormon bewirkt zudem eine schnelle Energiebereitstellung durch Fettabbau (Lipolyse) sowie die Freisetzung und Biosynthese von Glucose. Es reguliert die Durchblutung (Zentralisierung) und die Magen-Darm-Tätigkeit (Hemmung). Als Stresshormon ist es an der „Flucht- oder Kampfreaktion (fight-or-flight response)“ beteiligt.

1. ↑ Datenblatt Adrenalin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Epinephrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5816 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu (R)-Adrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
4. ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He: Handbook of Aqueous Solubility. CRC Press, Boca Raton 2003, ISBN 0-8493-1532-8, S. 597. 
5. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Adrenalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2022. (JavaScript erforderlich)
6. ↑ Carsten Schmuck, Bernd Engels, Tanja Schirmeister, Reinhold Fink: Chemie für Mediziner. Pearson Studium, München u. a. 2008, ISBN 978-3-8273-7286-4, S. 413.