Alkine

Allgemeine Formel der Alkine (R, R' sind beliebige Substituenten). Sind beides Wasserstoffatome, handelt es sich um Ethin, das einfachste Alkin. Mit einem Wasserstoffatom spricht man von einem terminalen Alkin, ohne Wasserstoffatome von einem internen Alkin.

Alkine (Acetylene) sind organische Verbindungen, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung (R–C≡C–R) im Molekül besitzen. Nach den IUPAC-Regeln werden solche Verbindungen allgemein als Acetylene bezeichnet, wogegen der Begriff Alkine nur für Verbindungen der Summenformel C_nH_2n-2 verwendet wird, also für acyclische (offenkettige) Kohlenwasserstoffe mit exakt einer Dreifachbindung. Entgegen der strengen IUPAC-Definition wird der Begriff Alkine jedoch auch für Verbindungen mit C≡C-Dreifachbindungen im Allgemeinen verwendet. In diesem weiteren Sinne fallen darunter z. B. auch Verbindungen mit zwei (Diine) oder mehr C≡C-Dreifachbindungen (Polyine), sowie Verbindungen mit einer C≡C-Dreifachbindung in einem Ring (Cycloalkine).

Alkine sind unpolare Verbindungen und ähneln mit ihren Dreifachbindungen sowohl in den physikalischen Eigenschaften als auch in der Reaktivität den Alkenen mit Doppelbindungen. Durch ihre Dreifachbindungen weisen Alkine aber eine besonders hohe Energiedichte auf und neigen unter bestimmten Bedingungen zur Polymerisation oder Explosion. Diese Tendenz nimmt umso mehr zu, je mehr Dreifachbindungen vorliegen. Man unterscheidet zwischen terminalen Alkinen, bei denen an mindestens einem Kohlenstoff-Atom der Dreifachbindung ein Wasserstoffatom anschließt, und internen Alkinen, bei denen auf beiden Seiten Kohlenstoffatome anschließen. Die Struktureinheit einer terminalen Dreifachbindung mit einer zusätzlichen Methylengruppe wird als Propargylgruppe bezeichnet. Eine wichtige Eigenschaft, die terminale Alkine von Alkanen und Alkenen unterscheidet, ist ihre vergleichsweise hohe Acidität.

Diverse Alkine kommen natürlich vor, in Pflanzen, Tieren und anderen Lebewesen und auch im Weltraum. Viele Alkine werden wegen der charakteristischen Reaktivität in der organischen Synthese eingesetzt. Das industriell wichtigste Alkin und gleichzeitig auch das einfachste ist das Ethin (Trivialname Acetylen), das im 20. Jahrhundert zeitweise eine der wichtigsten industriellen Grundchemikalien war. Obwohl seine Bedeutung seitdem abgenommen hat, wird es nach wie vor in industriellen Prozessen eingesetzt.