Alkohole

Alkohole (arabisch الكحول, DMG al-kuḥūl) sind organische chemische Verbindungen, die eine oder mehrere an unterschiedliche aliphatische Kohlenstoffatome gebundene Hydroxygruppen (–O–H) besitzen.^[1]

Der Unterschied zwischen Alkoholen und anderen Verbindungen mit OH-Gruppen (z. B. Enole, Halbacetale oder Carbonsäuren) als Teil der funktionellen Gruppe ist, dass in Alkoholen jedes Kohlenstoffatom, das eine OH-Gruppe trägt, sp³-hybridisiert sein muss und außer der Hydroxygruppe nur noch an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatomen gebunden sein darf. Nur dieser Bindungszustand entspricht dem Oxidationszustand eines normalen Alkanols.^[2]

Wenn die Hydroxygruppe an ein nicht-sp³-hybridisiertes Kohlenstoffatom gebunden ist, das Teil eines aromatischen Ringes ist, so werden diese Verbindungen als Phenole bezeichnet^[3] und zählen nicht zu den Alkoholen.^[4][5]

Während Alkohole schwächer sauer sind als Wasser und mit einem pK_S-Wert von ca. 16 zu den „sehr schwachen Säuren“ zählen, gehören normale Phenole mit einem pK_S-Wert von 10 bereits zu den „schwachen Säuren“.

1. ↑ Eintrag zu alcohols. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.A00204 – Version: 2.3.1.
2. ↑ Clayden, Greeves Warren, Wothers: Organic Chemistry. Oxford University Press Inc, New York 2001, ISBN 978-0-19-850346-0, S. 35–36. 
3. ↑ Eintrag zu phenols. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.P04539 – Version: 2.3.1.
4. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 44.
5. ↑ Eintrag zu Alkohole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. Mai 2014.