Carbene

Als Carbene bezeichnet man in der Chemie eine Gruppe von äußerst instabilen Verbindungen des zweiwertigen Kohlenstoffs mit einem Elektronensextett. Als Elektronenmangelverbindungen mit zwei nichtbindenden Elektronen am Kohlenstoff weisen sie eine hohe Reaktivität auf. Sie waren früher fast nur als Zwischenstufen bei chemischen Reaktionen bekannt, die meist sofort weiter reagieren. Das änderte sich mit der Entdeckung stabiler Carbene^[1] ab Ende der 1980er Jahre (besonders N-heterocyclische Carbene), was zu einem großen Aufschwung in der Forschung zu Carbenen führte und Anwendungen zum Beispiel in der Katalyse.^[2] Carbene gehören zu den Tetrylenen.

1. ↑ Für ausführliche Übersichtsarbeiten zu stabilen Carbenen, siehe: D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbai, G. Bertrand: Chem. Rev. 100, 2000, S. 39–91.
   M. Melaimi, M. Soleilhavoup, G. Bertrand: Angew. Chem. Int. Ed. 49, 2010, S. 8810–8849.
2. ↑ Javier Izquierdo, Gerri E. Hutson, Daniel T. Cohen, Karl A. Scheidt: A Continuum of Progress: Applications of N-Hetereocyclic Carbene Catalysis in Total Synthesis. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 51, Nr. 47, 16. Oktober 2012, S. 11686–11698, doi:10.1002/anie.201203704, PMID 23074146, PMC 3756610 (freier Volltext).