Carbonylgruppe

Carbonylgruppe
Allgemeine Struktur einer Carbonylverbindung (Carbonylgruppe blau gezeichnet): Keton : A, B = organischer Rest Aldehyd : A = H, B = organischer Rest oder H Carbonsäure : A = OH, B = organischer Rest oder H Ester : A = O-R, B = organischer Rest oder H Amid : A = NH₂, NHR, NR¹R², B = organischer Rest oder H Harnstoffe: A, B = NH₂, NHR, NR¹R² Urethane: A = OR, B = NH₂, NHR, NR¹R²

Die Carbonylgruppe, auch CO-Gruppe, ist eine funktionelle Gruppe und Bestandteil vieler organisch-chemischer Verbindungen. Sie ist gekennzeichnet durch ein Kohlenstoffatom (Carbonylkohlenstoff), das ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom (Carbonylsauerstoff) trägt; die ähnlich klingende Carboxygruppe weist zusätzlich am selben Kohlenstoffatom eine Hydroxygruppe auf, wodurch eine Carbonsäure entsteht.

Enthält ein Molekül eine Carbonylgruppe, bezeichnet man es auch als Carbonylverbindung. Trägt die Carbonylverbindung lediglich Alkylreste, so wird die Gruppierung auch als Ketogruppe bezeichnet. Den einbindigen organischen Rest, der formal aus z. B. einer organischen Säure nach Abspalten der Hydroxygruppe resultiert, nennt man Acyl-Gruppe. Ein Beispiel für eine Acylgruppe, die sich so von der Essigsäure ableitet, ist die Acetylgruppe. Die Elektrophilie des Carbonyl-C-Atoms und damit die Reaktivität der Verbindung werden entscheidend von den Eigenschaften des Substituenten (A) beeinflusst. Substituenten mit −I-Effekt erhöhen die Reaktivität, +I- und +M-Substituenten verringern sie.

Die Carbonylgruppe ähnelt der Sulfongruppe, es gibt viele Analoga, z. B. Sulfonsäuren oder Sulfonamide.