Halbacetale

Halbacetale
Allgemeine Struktur der Halbacetale mit der blau markierten Alkoxy-/Aryloxy- und Hydroxygruppe, die beide am gleichen Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Der Rest R1 stellt dabei einen aliphatischen, cyclischen oder aromatischen Rest oder auch ein Wasserstoff-Atom dar. Der Rest R2 ist kein Wasserstoff-Atom, da es sich sonst um ein geminales Diol handelt.

Halbacetale (oder Hemiacetale) sind organische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe –OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oder basenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird. Unter Einwirkung von starken Säuren wird durch Umsetzung mit einem weiteren Molekül des Alkohols schließlich ein Acetal gebildet.^[1] Sie besitzen die allgemeine Struktur R¹R²C(OH)OR, wobei R kein H sein kann.^[2] Cyclische Halbacetale werden Lactole genannt.

1. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 358, ISBN 3-342-00280-8.
2. ↑ Eintrag zu hemiacetals. In: IUPAC (Hrsg.): Compendium of Chemical Terminology. The “Gold Book”. doi:10.1351/goldbook.H02774 – Version: 2.1.5.