Hydromorphon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Hydromorphon
Andere Namen	(5R,9R,13S,14R)-3-Hydroxy-17-methyl-4,5-epoxymorphinan-6-on (IUPAC) Hydromorphonum (Latein)
Summenformel	C17H19NO3 (freie Base) C17H19NO3·HCl (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 466-99-9 (freie Base) 71-68-1 (Hydrochlorid) EG-Nummer 207-383-5 ECHA-InfoCard 100.006.713 PubChem 5284570 ChemSpider 4447624 DrugBank DB00327 Wikidata Q303646
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AA03
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Eigenschaften
Molare Masse	285,34 g·mol−1 (freie Base) 321,80 g·mol−1 (Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest (Hydrochlorid)[1]
Schmelzpunkt	266–267 °C (freie Base)[2] 305–315 °C (Hydrochlorid)[2]
pKS-Wert	8,2 (20 °C)[3]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[4] leicht löslich in Ethanol, sehr leicht in Chloroform[4]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​336 P: 301+312+330[1]
Toxikologische Daten	104 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[5]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydromorphon ist ein stark wirkendes semisynthetisches Opioid der Stufe III im WHO-Stufenschema (Klassifizierung der Schmerztherapie), das als Schmerzmittel bei starken und stärksten Schmerzen zugelassen ist. Es ist verschreibungspflichtig und unterliegt dem Betäubungsmittelgesetz.

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt Hydromorphonhydrochlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2025 (PDF).
2. ↑ ^{a b} The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 832.
3. ↑ Sean Sweetman (Hrsg.): Martindale: The Complete Drug Reference. 35th Edition: Book and CD-ROM Package. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu Hydromorphon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.
5. ↑ Eintrag zu Hydromorphone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5284570 • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)