Paracetamol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Paracetamol
Andere Namen	N-(4-Hydroxyphenyl)acetamid (IUPAC); N-Acetyl-4-aminophenol; N-Acetyl-p-aminophenol; 4-Acetaminophenol; Acetaminophen (USAN); ACETAMINOPHEN (INCI); APAP; 4′-Hydroxyacetanilid; p-Hydroxyacetanilid; Paracetamolum (Latein); med. Abk.: PCM;
Summenformel	C8H9NO2
Kurzbeschreibung	weiße, geruchlose, monokline Prismen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-157-5
ECHA-InfoCard	100.002.870
PubChem	1983
ChemSpider	1906
DrugBank	DB00316
Wikidata	Q57055
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BE01
Wirkstoffklasse	Nichtopioid-Analgetikum; Antipyretikum;
Wirkmechanismus	Hemmung der Cyclooxygenase-2 (COX-2) im Rückenmark
Eigenschaften
Molare Masse	151,16 g·mol−1
Dichte	1,29 g·cm−3 (21 °C)
Schmelzpunkt	169 °C (polymorphe Form I); 159 °C (polymorphe Form II);
pKS-Wert	9,38
Löslichkeit	wenig in Wasser (14 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
MAK	10 mg·m−3
Toxikologische Daten	1944 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 338 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 143 mg·kg−1 (LD0, Mensch, oral);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Paracetamol (auch Acetaminophen, als Kontraktionen des chemischen Namens para-(Acetylamino)phenol) ist ein schmerzlindernder und fiebersenkender Arzneistoff aus der Gruppe der Nichtopioid-Analgetika. In Nordamerika, Südamerika (außer im portugiesischsprachigen Brasilien) und im Iran ist die übliche Bezeichnung der Substanz Acetaminophen.

Paracetamol ist ein Derivat der Essigsäure und des Aminophenols p-Hydroxyanilin. Es wurde erstmals 1878 von Harmon Northrop Morse aus p-Nitrophenol in Eisessig hergestellt. Seit den 1950er Jahren wird Paracetamol mit der Einführung von Fertigarzneimitteln auch im Rahmen der Selbstmedikation als Monopräparat oder Bestandteil verschiedener Kombinationspräparate eingesetzt. Neben Acetylsalicylsäure, Ibuprofen oder Diclofenac ist Paracetamol einer der häufigsten Wirkstoffe in Präparaten, die gegen Fieber und Schmerzen eingesetzt werden. Paracetamol wirkt im Gegensatz zu diesen nicht entzündungshemmend. Seit 1977 steht Paracetamol auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der WHO.

↑ Eintrag zu ACETAMINOPHEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Paracetamol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Eintrag zu Acetylaminophenole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2014.
↑ B. Hinz, O. Cheremina, K. Brune: Acetaminophen (paracetamol) is a selective cyclooxygenase-2 inhibitor in man. In: FASEB J. 2008 Feb;22(2) S. 383–390. PMID 17884974.
↑ R. Picciochi, H. P. Diogo, M. E. Minas da Piedade: Thermochemistry of paracetamol. In: J. Therm. Anal. Calorim. 100, 2010, S. 391–401. doi:10.1007/s10973-009-0634-y
↑ P. Di Martino, P. Conflant, M. Drache, J. P. Huvenne, A. M. Guyot-Hermann: Preparation and physical characterization of forms II and III of paracetamol. In: J. Therm. Anal. 48, 1997, S. 447–458.
↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Acetaminophen in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Yumpu.com: SICHERHEITSDATENBLATT - Euro OTC Pharma Gmbh. Abgerufen am 11. Juli 2023.