Piperidina

Piperidina
Nombre IUPAC
Piperidina
General
Otros nombres	Hexahidropiridina Azaciclohexano Ciclopentimina Hexazano Azinano
Fórmula semidesarrollada	CH2(CH2)4NH
Fórmula molecular	C5H11N
Identificadores
Número CAS	110-89-4[1]​
Número RTECS	TM3500000
ChEBI	18049
ChEMBL	CHEMBL15487
ChemSpider	7791
PubChem	8082
UNII	67I85E138Y
KEGG	C01746
SMILES C1CCNCC1
InChI InChI=InChI=1S/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2 Key: NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro o amarillo pálido.
Olor	Amoniacal, a pimienta o pescado.
Densidad	862 kg/m³; 0,862 g/cm³
Masa molar	8515 g/mol
Punto de fusión	−11 °C (262 K)
Punto de ebullición	105 °C (378 K)
Presión de vapor	28,3 ± 0,2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4525
Propiedades químicas
Acidez	11,28 pKa
Solubilidad en agua	250 g/L
log P	0,84
Familia	Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	275,15 K (2 °C)
NFPA 704	3 3 3
Compuestos relacionados
aminas heterocíclicas	Pirrolidina Piperazina Nanofina Azepano Azocano Azecano
piperidinas	4-(1-pirrolidinil)-piperidina
heterociclos con azufre	Tiazolidina Tiomorfolina
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La piperidina es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₅H₁₁N, cuya estructura química corresponde a una amina heterocíclica saturada de seis miembros. Fue descrita por vez primera en 1850 por el químico escocés Thomas Anderson y luego, de forma independiente, por el francés Auguste Cahours en 1852, quien le dio nombre.^[2]​ El término «piperidina» proviene de la palabra Piper, género de plantas magnoliopsidas que incluye a la pimienta.^[3]​^[4]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Véase:
   • Edgar W. Warnhoff (1998) "When piperidine was a structural problem," Bulletin of the History of Chemistry, 22 : 29-34. University of Illinois
   • Thomas Anderson (1850) "Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien", Annalen der Chemie und Pharmacie, 75 : 80-83 (p. 82).
   • Auguste Cahours (1852) "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine", Comptes rendus, 34 : 481-484. Cahours la denominó piperidina (p. 483): "L'alcali nouveau dérivé de la piperine, que je désignerai sous le nom de piperidine..."
   • (Nota: Ambos obtuvieron la piperidina haciendo reaccionar piperina con ácido nítrico.)
3. ↑ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0444522395. 
4. ↑ Piperidine (ChEBI)