SMILES

En química, Simplified Molecular Input Line Entry Specification (especificación de introducción lineal molecular simplificada o SMILES) es una especificación para describir sin ambigüedades la estructura de una molécula usando cadenas ASCII cortas. Las cadenas SMILES pueden ser importadas por la mayoría de editores moleculares para su conversión en dibujos bidimensionales o modelos tridimensionales de las moléculas.

La especificación original de SMILES fue desarrollada por Arthur Weininger y David Weininger a fines de la década de 1980. Ha sido modificada y extendida por otros, destacando Daylight Chemical Information Systems Inc. En 2007 fue desarrollado un estándar abierto llamado "OpenSMILES" por la comunidad de química de código abierto Blue Obelisk. Otras notaciones lineales incluyen a la notación lineal Wiswesser (WLN), ROSDAL y SLN (Tripos Inc.)

En agosto de 2006, la IUPAC introdujo el InChI como un estándar para la representación de estructuras moleculares. Suele considerarse que SMILES tiene la ventaja de ser más inteligible a la lectura humana que el InChI; también tiene una base más amplia de soporte de software fundamentados en teoría de grafos.