Tetrodotoxina

tetrodotoxina
Nombre IUPAC
(4R,4aR,5R,6S,7S,8S,8aR,10S,12S)-2-azaniomilideno-4,6,8,12-tetrahidroxi-6-(hidroximetil)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahidro-1H-8a,10-metano-5,7-(epoximetanooxi)quinazolin-10-olato
General
Otros nombres	anhidrotetrodotoxina, 4-epitetrodotoxina, ácido tetrodónico, TTX
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H17N3O8
Identificadores
Número CAS	4368-28-9[1]​
Número RTECS	IO1450000
ChEBI	9506
ChemSpider	9349691
KEGG	C11692
SMILES O1[C@@H]4[C@@](O)([C@@H]3O[C@@]1(O)[C@@H](O)[C@]2(N\C(=N/[C@H](O)[C@H]23)N)[C@@H]4O)CO
InChI InChI=1S/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1 Key: CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N
Propiedades físicas
Masa molar	319,268 g/mol
Riesgos
LD50	5-8 µg/kg
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La tetrodotoxina, generalmente abreviada como TTX, es una neurotoxina mortal de actuación potente y rápida,^[2]​ derivada de las quinazolinas, de origen principalmente marino. A pesar de producir anualmente miles de intoxicaciones y varias muertes^[3]​, ha mostrado eficacia en varios ensayos clínicos fase II y III para el tratamiento del dolor asociado a cáncer.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Patocka J; Stredav L (23 de abril de 2002). «BRIEF REVIEW OF NATURAL NONPROTEIN NEUROTOXINS». Consultado el 19 de noviembre de 2014. 
3. ↑ Guardone, Lisa; Maneschi, Andrea; Meucci, Valentina; Gasperetti, Laura; Nucera, Daniele; Armani, Andrea (2 de octubre de 2020). «A Global Retrospective Study on Human Cases of Tetrodotoxin (TTX) Poisoning after Seafood Consumption». Food Reviews International (en inglés) 36 (7): 645-667. ISSN 8755-9129. doi:10.1080/87559129.2019.1669162. Consultado el 23 de mayo de 2023.