Isomeerid

Keemias on isomeerid ühesuguse atomaarse koostise (molekulaarvalemi) ja molekulmassiga, kuid struktuurilt ning füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt erinevad keemilised ained. Seda nähtust nimetatakse isomeeriaks. Isomeerid jagunevad kahte põhitüüpi – struktuuriisomeerid ja stereoisomeerid –, mida omakorda võib jagada mitmeks alamtüübiks.

• Struktuuriisomeerid on sama molekulaarvalemiga, kuid aatomid molekulis on ühendatud erinevas järjestuses:
  • ahelaisomeeria (süsinikahela isomeeria), näiteks n-butaan ja 2-metüülpropaan (ehk isobutaan) või metüültsüklopentaan ja tsükloheksaan
  • asendiisomeeria on seotud funktsionaalse(te) rühma(de) asendiga süsinikuahelas, näiteks 1-butanool ja 2-butanool või 1-buteen ja 2-buteen
  • funktsionaalrühma isomeerid on küll sama molekulaarvalemiga, kuid erinevate funktsionaalrühmade tõttu kuuluvad need isomeerid erinevatesse aineklassidesse, näiteks dimetüüleeter (CH₃-O-CH₃ on eeter) ja etanool (CH₃CH₂-OH on alkohol)
  • tautomeeria on struktuuriisomeeria erijuhtum, mis avaldub isomeeride dünaamilise tasakaaluna, näiteks keto-enooltautomeeria
• Stereoisomeeride korral aatomite järjestus molekulis on küll sama, kuid aatomite paigutus ruumis (molekuli konfiguratsioon) on erinev
  • cis-trans ehk E- ja Z- isomeerid (need on geomeetrilised isomeerid) saavad esineda, kui tegemist on kaksiksidet või tsüklit sisaldavate molekulidega, s.t. süsteemis ei esine vaba pöörlemist
  • optilised isomeerid saavad esineda, kui molekul on kiraalne
    • enantiomeerid, kui molekulis esineb üks kiraalkese
    • diastereomeerid, kui esineb kiraalkeskmeid kaks või rohkem (optilist aktiivsust ei oma meso-ühend)
  • pöördisomeeria on seotud aatomite või aatomite rühmade ümber üksiksideme pöörlemise takistusega; vastavaid struktuure nimetatakse konformeerideks ja rotameerideks

Keemilist protsessi, mille käigus üks isomeer läheb üle teiseks, nimetatakse isomerisatsiooniks.