Cis-trans-isomeria

Cis-trans-isomeria on geometrisen isomerian ja stereoisomerian muoto, jolla kuvataan atomien tai atomiryhmien suuntautumista molekyylissä. Cis-trans-isomeriaa esiintyy kaksoissidoksellisilla (alkeeneilla) ja syklisillä (rengasrakenteisilla) yhdisteillä.^[1]

Orgaanisten molekyylien C–C-kaksoissidos ei salli vapaata kiertymistä sidosakselin ympäri. Kaksoissidoksen muodostaviin hiiliin liittyvät atomit tai atomiryhmät joutuvat siten eri asemaan toisiinsa ja kaksoissidokseen nähden. Jos molemmissa kaksoissidoksen muodostamissa hiilissä on kiinnittyneenä jokin muu atomi tai atomiryhmä kuin vety, voivat ne sijaita kaksoissidokseen nähden samalla puolella (cis-isomeeri) tai eri puolilla (trans-isomeeri).^[1] Tätä isomerian lajia kutsutaan cis-trans-isomeriaksi. Kun substituentteja on enemmän kuin kaksi, käytetään E,Z-nimeämistapaa (E,Z-isomeria). Rengasrakenteisilla yhdisteillä cis-isomeerissä substituentit ovat samalla puolella renkaan muodostamaa tasoa ja trans-isomeerissä eri puolilla^[1].

1. ↑ ^{a b c} Cis, trans IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 12.7.2014. (englanniksi)