Kolesteroli

Kolesteroli
Tunnisteet
IUPAC-nimi (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimetyyli-17-[(2R)-6-metyyliheptan-2-yyli]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-H-syklopenta[a]fenantren-3-oli
CAS-numero 57-88-5
PubChem CID 5997
SMILES CC(C)CCCC(C)C1CCC2C1
(CCC3C2CC=C4C3(CCC(C4)O)C)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C27H46O
Moolimassa 386,65 g/mol
Sulamispiste 147–150 °C
Kiehumispiste 360 °C
Tiheys 1,06 g/cm3
Liukoisuus veteen 3,06·10-5 g/l (20 °C)[1]

Kolesteroli (C27H46O) on ihmisen ja muiden eläinten kudoksissa, etenkin maksassa, tuotettu steroleihin ja steroideihin kuuluva vahamainen ja rasvaliukoinen aine.

Kolesteroli on rengasrakenteinen ja tyydyttymätön alkoholi, ja se esiintyy kiteisessä muodossa.

Kolesteroli on ihmisen ja eläinten kaikkien kudosten toiminnalle välttämätön aine, jota esiintyy runsaasti varsinkin äidinmaidossa, rasvakudoksessa, aivoissa, hermoissa, maksassa ja munuaisissa. Usein puhutaan kansanomaisesti "hyvästä" ja "pahasta" kolesterolista, mutta kaikki kolesteroli on silti kemialliselta rakenteeltaan täysin samanlaista.

Kolesteroli toimii muun muassa solukalvojen ja sukupuolihormoneiden sekä muiden steroidien rakennusaineena, vaurioituneiden kudosten korjausaineena, myeliinin eli hermosoluja ympäröivän sähköä eristävän kudoksen rakennusaineena sekä D-vitamiinin ja sappihappojen esiasteena.[2][3][4] Kolesterolia kuljettavat niin sanotut harvat lipoproteiinihiukkaset eli niin sanottu "LDL-kolesteroli" tuhoaa haitallisia mikrobeja ja niiden erittämiä aineenvaihduntatuotteita[5].

Kolesteroli kulkee verenkierrossa ja imunestekierrossa pakattuna vesiliukoisiin lipoproteiinihiukkasiksi kutsuttuihin kuljettimiin, joiden tehtävänä on kuljettaa kehon tuottamia ja ruuasta tulleita rasvaliukoisia aineita, kuten triglyseridejä, kolesterolia, rasvaliukoisia vitamiineja ja monia muita lipidejä niitä tarvitseviin kudoksiin[6][7].

Lipoproteiinihiukkaset jaetaan seitsemään luokkaan muun muassa niiden tiheyden ja koon perusteella. Nämä luokat ovat HDL-, Lp(a)- , LDL-, IDL- eli keskiharvat, VLDL- eli erittäin harvat sekä ULDL-hiukkaset eli kylomikronit ja jäännekylomikronit[8]. Vapaat radikaalit saattavat synnyttää lisäksi hapettunutta LDL-kolesterolia (engl. oxidized low density lipoprotein, LDLox), jotka kykene tunkeutumaan valtimon seinämän sisälle[9] käynnistäen valtimoiden kovettumiseen johtavan sairausprosessin. Iäkkään ihmisen verenkierrosta löytyvät hapettuneet LDL-hiukkaset ovat merkki merkittävästi kohonneesta kuolemanriskistä[10].

Kolesterolia esiintyy monien eliöiden semiokemikaalina. Kolesterolia ei esiinny kasvikunnassa, mutta kasvikunnassa esiintyy kolesterolia muistuttavia aineita, joita kutsutaan fytosteroleiksi.

Veren poikkeuksellisen korkeaa kokonaiskolesterolipitoisuutta kutsutaan hyperkolesterolemiaksi. Hyperkolesterolemia voi liittyä sairauksiin kuten diabetekseen, metaboliseen oireyhtymään, hypotyreoosiin, nefroottiseen oireyhtymään tai maksasairauteen. Perinnöllisistä syistä johtuvaa hyperkolesteromiaa kutsutaan familiaaliseksi hyperkolesterolemiaksi.[11]

  1. Cholesterol:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 4.6.2024. (englanniksi)
  2. Cellular cholesterol delivery, intracellular processing and utilization for biosynthesis of steroid hormones. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2890697/
  3. Joseph Pizzorno: The Vilification of Cholesterol (for Profit?). Inegrative Medicine. v.13(3); 2014.
  4. solunetti: Kolesteroli ja sen johdannaiset www.solunetti.fi. Viitattu 22.8.2022.
  5. Uffe Ravnskov: Rapid Response: Cholesterol-lowering treatment may worsen the outcome of a Covid-19 infection.. BMJ, 29.4.2020. Artikkelin verkkoversio. en
  6. RK Upadhyay: Lipoproteins as drug delivery vehicles for cancer and tumor therapeutics. Journal of Stem Cell Research & Therapeutics, 2018, 4. vsk, nro 3. doi:10.15406/jsrt.2018.04.00115. ISSN 2475-5540. Artikkelin verkkoversio.
  7. LJ Cheskin et al: Demographic, dietary and lifestyle factors differentially explain variability in serum carotenoids and fat-soluble vitamins: baseline results from the sentinel site of the olestra post-marketing surveillance study. The Journal of Nutrition, 1999, 129. vsk, nro 4, s. 855–864. doi:10.1093/jn/129.4.855. ISSN 0022-3166. Artikkelin verkkoversio.
  8. Feingold KR. Introduction to Lipids and Lipoproteins. [Updated 2021 Jan 19]. In: Feingold KR, Anawalt B, Boyce A, et al., editors. Endotext [Internet]. South Dartmouth (MA): MDText.com, Inc.; 2000-. Available from: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK305896/
  9. Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :1 ei löytynyt
  10. Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :9 ei löytynyt
  11. Markus Mäkinen: ”Ateroskleroosi”, Patologia. Kustannus Oy Duodecim, 2012.

© MMXXIII Rich X Search. We shall prevail. All rights reserved. Rich X Search