Menadioni

Menadioni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-metyyli-1,4-naftaleneenidioni
CAS-numero	58-27-5
PubChem CID	4055
SMILES	O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C11H8O2
Moolimassa	172.181 g/mol
Ulkomuoto	kirkkaan keltaisia kiteitä[1]
Sulamispiste	103 °C[2]
Liukoisuus veteen	0,0915 g/l (20 °C)[3]
Infobox OK

Menadioni on K-vitamiinien esiaste. Sitä kutsutaan myös nimillä K₃-vitamiini, 2-metyyli-1,4-naftaleenidioni, 2-metyyli-1,4-naftokinoni ja menaftoni.^[1]

Menadionin suoloja käytetään K-vitamiinilisänä eläinten rehuissa, muttei ihmisten lisänä menadionin ja sen suolojen lievän myrkyllisyyden vuoksi.^[4]

Ihmisillä ja monilla muilla eläimillä UBIAD1-kalvoproteiini tuottaa esiasteena toimivista menadioneista geranyyligeranyylipyrofosfaattien avulla K-vitamiinitoimintoisia menatetrenoneja (MK4). UBIAD1:tä on useissa soluissa muun muassa solulimakalvostossa ja Golgin laitteessa.^[5]

1. ↑ ^{a b} S Budavari et al: The Merck index, s. 915. 12. painos. Merck, 2000. OCLC: 46987702. ISBN 9781584881292.
2. ↑ WM Haynes et al: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 382. 95. painos. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689.
3. ↑ Menadione:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 24.6.2024. (englanniksi)
4. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti; viitettä :0 ei löytynyt
5. ↑ Y Hirota et al: Functional characterization of the vitamin K2 biosynthetic enzyme UBIAD1. PLoS ONE, 2015, 10. vsk, nro 4. PubMed:25874989. doi:10.1371/journal.pone.0125737. ISSN 1932-6203. Artikkelin verkkoversio.