Nikotiini

Nikotiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(S)-3-(1-Metyyli-2-pyrrolidinyyli)pyridiini
Tunnisteet
CAS-numero	54-11-5
ATC-koodi	N07BA01
PubChem CID	89594
DrugBank	DB00184
Kemialliset tiedot
Kaava	C10H14N2
Moolimassa	162,231 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Tiheys	1,0097 (20 °C) g/cm³
Sulamispiste	−79 °C
Kiehumispiste	246 °C
Liukoisuus veteen	liukenee täysin veteen ja on hyvin liukoinen etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	100 % suoneen/ihon alle pistettynä, 80–90 % poltettuna, 60–80 % nenäsumutteena, 50–79 % suun limakalvoilta, 20–44 % syötynä[2]
Metabolia	Lähinnä maksa: CYP2A6, CYP2B6, FMO3 ym.[3]
Puoliintumisaika	2 tuntia nikotiinille, 16 tuntia kotiniinille[4]
Ekskreetio	virtsa[4]
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	D(US)
Reseptiluokitus
Antotapa	höyrystettynä, nuuskattuna, suun/nenän limakalvoilta imeytettynä, nieltynä, imeyttämällä iholta, peräpuikkona

Nikotiini on lähinnä virginiantupakkakasvista saatu yleisesti käytetty päihde ja pyridiineihin kuuluva alkaloidi, jota käytetään myös hyönteismyrkkynä ja nikotiinin vieroitushoidossa. Suomessa nikotiinia myydään valmistenimillä Nicorette (depotlaastari, sumute suuonteloon, imeskelytabletti, inhalaattori, resoribletti, lääkepurukumi), Nicotinell (depotlaastari, lääkepurukumi, imeskelytabletti), Nicovel ja Zonnic (pussi suuonteloon, imeskelytabletti, sumute suuonteloon).^[5]

Nikotiini vapauttaa aivoissa dopamiinia. Lähinnä tästä johtuu nikotiinin käytön mielihyvää aikaansaava vaikutus.^[6] Nikotiini toimii parasympatomimeettinä ja on useimpia nikotiinireseptoreita aktivoiva molekyyli, eli agonisti,^[7] ja suurissa määrin saatuna voi aiheuttaa myrkytyksen. Nikotiini aiheuttaa riippuvuutta vieroitusoireidensa kautta.^[8]

Nikotiinia esiintyy luonnostaan erityisesti virginiantupakassa, palturitupakassa ja tupakkapiturissa (Duboisia hopwoodii).^[9] Ainetta on myös huomattavasti vähäisemmässä määrin muissa kasveissa, erityisesti koisokasveissa kuten perunassa, tomaatissa ja munakoisossa.^[10] Nikotiini toimii korkean nikotiinipitoisuuden kasveissa, kuten tupakkakasveissa (Nicotiana), ensisijaisesti kasvinsyöjiä torjuvana aineena myrkyttäen vaikkapa kasveja syöneitä hyönteisiä.^[11] Nikotiinin tuotto kasveissa kuten virginiantupakassa lisääntyy jälkikäteen muun muassa auksiinivälitteisesti kasvin juurten vaurioituessa esimerkiksi hyönteisten takia.^[12]

1. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :crc ei löytynyt
2. ↑ Neal L. Benowitz, Janne Hukkanen, Peyton Jacob: Nicotine Chemistry, Metabolism, Kinetics and Biomarkers. Handbook of experimental pharmacology, 2009, nro 192, s. 29–60. PubMed:19184645. doi:10.1007/978-3-540-69248-5_2. ISSN 0171-2004. Artikkelin verkkoversio.
3. ↑ Julie-Anne Tanner, Rachel F. Tyndale: Variation in CYP2A6 Activity and Personalized Medicine. Journal of Personalized Medicine, 1.12.2017, 7. vsk, nro 4. PubMed:29194389. doi:10.3390/jpm7040018. ISSN 2075-4426. Artikkelin verkkoversio.
4. ↑ ^{a b} Neal L. Benowitz: Pharmacology of Nicotine: Addiction, Smoking-Induced Disease, and Therapeutics. Annual review of pharmacology and toxicology, 2009, nro 49, s. 57–71. PubMed:18834313. doi:10.1146/annurev.pharmtox.48.113006.094742. ISSN 0362-1642. Artikkelin verkkoversio.
5. ↑ Ihmisille tarkoitettujen lääkevalmisteiden valmisteyhteenvedot ATC-koodin perusteella: N07BA01 Fimea.
6. ↑ Suzanne L. Dickson, Emil Egecioglu, Sara Landgren, Karolina P. Skibicka, Jörgen A. Engel, Elisabet Jerlhag: The role of the central ghrelin system in reward from food and chemical drugs. Molecular and Cellular Endocrinology, 20.6.2011, 340. vsk, nro 1, s. 80–87. PubMed:21354264. doi:10.1016/j.mce.2011.02.017. ISSN 1872-8057. Artikkelin verkkoversio.
7. ↑ Nicotinic acetylcholine receptors guidetopharmacology.org. Arkistoitu 1.11.2017. Viitattu 10.3.2018.
8. ↑ Viittausvirhe: Virheellinen <ref>-elementti;viitettä :5 ei löytynyt
9. ↑ Elvers, Barbara, Bellussi, Giuseppe: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, s. 9. 7. painos. Weinheim: Wiley-VCH, 2011. OCLC: 726822500. ISBN 9783527329434.
10. ↑ E. F. Domino, E. Hornbach, T. Demana: The nicotine content of common vegetables. The New England Journal of Medicine, 5.8.1993, 329. vsk, nro 6, s. 437. PubMed:8326992. doi:10.1056/NEJM199308053290619. ISSN 0028-4793. Artikkelin verkkoversio.
11. ↑ Anke Steppuhn, Klaus Gase, Bernd Krock, Rayko Halitschke, Ian T Baldwin: Nicotine's Defensive Function in Nature. PLoS Biology, elokuu 2004, 2. vsk, nro 8. PubMed:15314646. doi:10.1371/journal.pbio.0020217. ISSN 1544-9173. Artikkelin verkkoversio.
12. ↑ Chunjian Li, Wan Teng, Qiumei Shi, Fusuo Zhang: Multiple Signals Regulate Nicotine Synthesis in Tobacco Plant. Plant Signaling & Behavior, 2007, 2. vsk, nro 4, s. 280–281. PubMed:19704681. ISSN 1559-2316. Artikkelin verkkoversio.