Oksaalihappo

Oksaalihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	Etaanidihappo
CAS-numero	144-62-7
PubChem CID	3819775 ja 18676629 971, 3819775 ja 18676629
SMILES	OC(=O)C(O)=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C2H2O4
Moolimassa	90,04 g/mol
Sulamispiste	189,5 °C (hajoaa)
Kiehumispiste	157 °C (sublimoituu)
Tiheys	1,9 g/cm3
Liukoisuus veteen	95,1 g/l veteen (20 °C)
Infobox OK

Oksaalihappo, (COOH)₂, systemaattiselta nimeltään etaanidihappo on yksinkertaisin kaksi happoryhmää sisältävä karboksyylihappo eli dikarboksyylihappo. Oksaalihapon CAS-numero on 144-62-7. Se on eräs voimakkaimmista orgaanisista hapoista. Oksaalihappo on nimetty Oxalis-kasvisuvun mukaan.

Vesiliuoksesta kiteytetyssä oksaalihapossa on kaksi kidevesimolekyyliä kaavayksikköä kohden: (COOH)₂ · 2H₂O. Tämän yhdisteen sulamispiste on noin 102 °C.

Laboratoriossa oksaalihapon määrä voidaan selvittää titraamalla kaliumpermanganaatilla, joka hapettaa oksaalihapon ja oksalaatti-ionit vedeksi ja hiilidioksidiksi. Toisaalta näin voidaan selvittää kaliumpermanganaattiliuoksen pitoisuus.

Monet kasvit sisältävät oksaalihappoa. Sitä tuotetaan myös teollisesti natriumformiaatista. Natriumformiaatti taas valmistetaan natriumhydroksidin ja hiilimonoksidin välisessä reaktiossa:

CO + NaOH → HCOONa

2 HCOONa → (COONa)₂ + H₂.

Oksalaatit ovat kasveissa esiintyviä oksaalihapon anioneita, suoloja ja estereitä. Jotkut kasviperäiset elintarvikkeet sisältävät niitä runsaasti.^[1]

Myös elimistö muodostaa oksalaattia esimerkiksi C-vitamiinista.

1. ↑ Parveen Kumar, Emma Laurence, David K. Crossman, Dean G. Assimos, Michael P. Murphy, Tanecia Mitchell: Oxalate disrupts monocyte and macrophage cellular function via Interleukin-10 and mitochondrial reactive oxygen species (ROS) signaling. Redox Biology, 4.10.2023, 67. vsk, s. 102919. PubMed:37806112. doi:10.1016/j.redox.2023.102919. ISSN 2213-2317. Artikkelin verkkoversio.