Acrylonitrile

Acrylonitrile
Identification
Nom UICPA	2-propènenitrile
Synonymes	cyanure de vinyle, cyanure vinylique, nitrile acrylique, propène nitrile, vinyl cyanide, cyanoéthylène[1]
No CAS	107-13-1
No ECHA	100.003.152
No CE	203-466-5
PubChem	7855
ChEBI	28217
SMILES	C=CC#N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H3N/c1-2-3-4/h2H,1H2 Std. InChIKey : NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore ou jaune pâle, d'odeur âcre[2]
Propriétés chimiques
Formule	C3H3N  [Isomères]
Masse molaire[5]	53,062 6 ± 0,002 8 g/mol C 67,91 %, H 5,7 %, N 26,4 %,
Moment dipolaire	3,92 ± 0,07 D[3]
Diamètre moléculaire	0,468 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−84 °C[2]
T° ébullition	77 °C[2]
Solubilité	70 g·l-1 à 20 °C
Paramètre de solubilité δ	21,6 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[4]
Masse volumique	0,8 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	481 °C[2]
Point d’éclair	−1 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air	3,05–17,0 %vol[2]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 11,0 kPa[2]
Point critique	45,6 bar, 262,85 °C[6]
Thermochimie
Cp	équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(18.425)+(1.8336E-1)\times T+(-1.0072E-4)\times T^{2}+(1.8747E-8)\times T^{3}+(9.1114E-13)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J•mol-1•K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 64,645 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 51 220 965 286 12,85 63 072 1 189 330 56,85 68 650 1 294 373 99,85 73 796 1 391 416 142,85 78 649 1 482 460 186,85 83 324 1 570 503 229,85 87 616 1 651 546 272,85 91 646 1 727 590 316,85 95 507 1 800 633 359,85 99 036 1 866 676 402,85 102 331 1 929 720 446,85 105 473 1 988 763 489,85 108 329 2 042 806 532,85 110 982 2 092 850 576,85 113 499 2 139 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 115 776 2 182 936 662,85 117 882 2 222 980 706,85 119 871 2 259 1 023 749,85 121 664 2 293 1 066 792,85 123 319 2 324 1 110 836,85 124 880 2 353 1 153 879,85 126 287 2 380 1 196 922,85 127 588 2 404 1 240 966,85 128 822 2 428 1 283 1 009,85 129 943 2 449 1 326 1 052,85 130 992 2 469 1 370 1 096,85 132 002 2 488 1 413 1 139,85 132 938 2 505 1 456 1 182,85 133 837 2 522 1 500 1 226,85 134 729 2 539
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,91 ± 0,01 eV (gaz)[8]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$=1,388[4]
Précautions
SGH[10]
Danger H225, H301, H311, H315, H317, H318, H331, H335, H350, H411, P201, P210, P233, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P309+P310 et P403+P235 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
SIMDUT[11]
B2, D1A, D2A, D2B, F, B2 : Liquide inflammable point d'éclair =0,0 °C coupelle fermée méthode Tag D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 cutanée (cobaye) = 200 mg·kg-1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal ; irritation de la peau chez l'animal ; sensibilisation de la peau chez l'animal F : Matière dangereusement réactive sujet à une réaction violente de polymérisation Divulgation à 0,1 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 4 2
Transport[10]
336    1093    Code Kemler : 336 : matière liquide très inflammable et toxique Numéro ONU : 1093 : ACRYLONITRILE STABILISÉ Classe : 3 Étiquettes : 3 : Liquides inflammables 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[9]
Écotoxicologie
LogP	0,25[2]
Seuil de l’odorat	bas : 1,6 ppm haut : 22 ppm[12]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acrylonitrile (cyanure vinylique, cyanure de vinyle ou « VCN ») est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile. Sa formule semi-développée est CH₂CHCN.

C'est un liquide incolore (à jaunâtre en raison d'impuretés). Son odeur est âcre et légèrement piquante (perceptible par l'homme à partir d'une teneur d'environ 20 ppm). L'acrylonitrile est toxique en raison notamment de la production de cyanure comme métabolite ou sous-produit de dégradation^[14],[15] parmi ses métabolites), écotoxique et hautement inflammable. Il interagit négativement avec l'ADN (Agent mutagène)^[16], in vitro et in vivo^[17].

Issu de la pétrochimie, il est massivement utilisé par l'industrie chimique et des plastiques^[18], c'est un polluant environnemental dangereux car à la fois écotoxique, volatil et soluble dans l'eau (73,5 g/l à 20 °C)^[19]. De plus, dans l'eau ou en contexte humide, il attaque le cuivre (composant fréquent des conduites d'eau potable) et ses alliages^[19].

Son point de congélation est très bas (−83,55 °C selon American Cyanamid^[20]) et il est sensible à la chaleur : à pression atmosphérique normale, il entre en ébullition dès 77,3 °C^[19] et sa décomposition thermique peut conduire à l'apparition de cyanure d'hydrogène^[19].

C'est un monomère utilisé (par polymérisation) pour produire des plastiques (dont le polyacrylonitrile, un polymère très cohésif de la famille des acryliques) et de nombreuses fibres textiles (Orlon, Crylor fabriquée par Rhône-Poulenc).

En copolymérisation avec le butadiène, il fournit aussi des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides dites à hautes performances (résines ABS).

C'est une des nombreuses molécules toxiques pouvant être émises et détectées dans les émissions de pots d'échappement et dans la fumée du tabac^[21] ou dans les vapeurs émises lors des processus de thermoformage de certains plastiques^[22] ou de certaines unités de traitement pour recyclages ou valorisation de déchets de plastiques^[23]. Elle semble être principalement et d'abord émise dans l'air, mais peut ensuite être retrouvée dans l'eau.