MDMA | ||
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Formules topologiques des énantiomères R(–) du MDMA (en haut) et S(+)-MDMA (au centre). Visualisation 3D (modèle compacte) de l'énantiomère R (en bas). |
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Identification | ||
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Nom UICPA | 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine | |
Nom systématique | (RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-méthylpropan-2-amine | |
No CAS | (D) ou S(+) (L) ou R(–) |
(racémique)|
SMILES | ||
InChI | ||
Apparence | Poudre cristalline blanche | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C11H15NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 193,242 3 ± 0,010 7 g/mol C 68,37 %, H 7,82 %, N 7,25 %, O 16,56 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 148 à 153 °C[réf. souhaitée] | |
Précautions | ||
SGH[2] | ||
H301, H315, H319, H335, P261, P301, P305, P310, P338 et P351 |
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Données pharmacocinétiques | ||
Demi-vie d’élim. | S : 4 h ; R : 14 h | |
Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | Orale | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Stimulant entactogène | |
Mode de consommation |
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Autres dénominations |
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Risque de dépendance | Mortelle | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La MDMA (pour 3,4-méthylènedioxy-N-méthylamphétamine) est une amine sympathicomimétique, molécule psychostimulante de la classe des amphétamines.
Puissant sympathicomimétique et sérotoninergique, la MDMA est souvent utilisée comme drogue, vendue alors sous forme de cristaux (souvent impurs[4]) ou de pilules sous le nom d'ecstasy (de teneur variable en principe actif). Souvent, ces produits ne contiennent pas uniquement de la MDMA mais aussi des molécules proches telles que des sous-produits de synthèse (MDA ou MBDB) ou des analogues de synthèse comme la méthylone[5].
La MDMA est un stimulant du système nerveux central qui possède des caractéristiques psychotropes particulières, qualifiées par certains auteurs d'entactogènes[6],[7].
C'est également un puissant sérotoninergique, ce qui le transforme à fortes doses, ou en cas d'usage régulier, en un neurotoxique[8]. Elle est particulièrement répandue dans le milieu festif.
La MDMA est classée comme stupéfiant en France, et listée sur la convention sur les substances psychotropes de 1971.
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