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Vous lisez un « bon article » labellisé en 2008.
Pour la famille de composés dérivés, voir Azine (famille d'hétérocycles).
| Pyridine | |
| |
| Structures de la pyridine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Azine |
| Synonymes |
Pyridine, azobenzène |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.003.464 |
| No CE | 203-809-9 |
| PubChem | 1049 |
| FEMA | 2966 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | liquide hygroscopique, incolore, d'odeur caractéristique[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H5N [Isomères] |
| Masse molaire[5] | 79,099 9 ± 0,004 6 g/mol C 75,92 %, H 6,37 %, N 17,71 %, |
| pKa | 5,229[2] |
| Moment dipolaire | 2,215 ± 0,010 D[3] |
| Diamètre moléculaire | 0,522 nm[4] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −41,15 °C[6] |
| T° ébullition | 115,35 °C[6] |
| Solubilité | dans l'eau : miscible[1] |
| Paramètre de solubilité δ | 21,9 MPa1/2 (25 °C)[7] |
| Masse volumique | 0,98 g cm−3 à 20 °C[8]
|
| T° d'auto-inflammation | 482 °C[1] |
| Point d’éclair | 20 °C (coupelle fermée)[1] |
| Limites d’explosivité dans l’air | 1,7–10,6 %vol[8] |
| Pression de vapeur saturante | 20,5 mbar à 20 °C 35 mbar à 30 °C 95 mbar à 50 °C[8] |
| Viscosité dynamique | 0,95 mPa·s (à 20 °C) |
| Point critique | 56,6 bar à 345,85 °C[6] |
| Thermochimie | |
| S0liquide, 1 bar | 177,9 J K−1 mol−1[6] |
| ΔfH0gaz | 140,2 kJ mol−1[6] |
| ΔfH0liquide | 99,96 kJ mol−1[6] |
| ΔfusH° | 8,278 5 kJ mol−1 à −41,66 °C[6] |
| ΔvapH° | 35,09 kJ mol−1 à 115,25 °C[6] |
| Cp | 133 J K−1 mol−1 (liquide, 25 °C)[6]
|
| PCI | −2 725 kJ mol−1[6] |
| Propriétés électroniques | |
| 1re énergie d'ionisation | 9,25 eV (gaz)[11] |
| Propriétés optiques | |
| Indice de réfraction | 1,507[4] |
| Précautions | |
| SGH[13] | |
  Danger |
|
| SIMDUT[14] | |
  B2, D2B, |
|
| NFPA 704 | |
| Transport[8] | |
| Classification du CIRC | |
| Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12] | |
| Inhalation | nocif |
| Peau | se laver immédiatement et abondamment avec de l’eau |
| Yeux | idem |
| Ingestion | nocif |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 1,5 g kg−1 (souris, oral) 360 mg kg−1 (rat, i.v.) 1,25 g kg−1 (souris, s.c.) 950 mg kg−1 (souris, i.p.)[2] |
| LogP | 0,65[1] |
| Seuil de l’odorat | bas : 0,23 ppm haut : 1,9 ppm[15] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
La pyridine ou azine, de formule brute C5H5N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental qui se rapproche de la structure du benzène où un des groupes CH est remplacé par un atome d’azote. Elle existe sous la forme d’un liquide limpide, légèrement jaunâtre ayant une odeur désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le poisson). Elle est très utilisée en chimie de coordination comme ligand et en chimie organique comme réactif et solvant. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la pharmacie et dans l’agrochimie. La pyridine est utilisée comme précurseur dans la fabrication d’insecticides, d’herbicides, de médicaments, d’arômes alimentaires, de colorants, d’adhésifs, de peintures, d’explosifs et de désinfectants. Elle est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène.
- PYRIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
- (en) « Pyridine », sur ChemIDplus, consulté le 17 septembre 2009
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 142006679X et 978-1420066791), p. 9-50
- (en) Y. Marcus, The properties of solvents, Chichester, Angleterre, John Wiley & Sons, coll. « Wiley Series in Solution Chemistry » (no 4), , 254 p. (ISBN 978-0-471-98369-9, présentation en ligne), p. 92
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Pyridine », sur NIST/WebBook, consulté le 17 septembre 2009
- (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
- Entrée « Pyridine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 17 septembre 2009 (JavaScript nécessaire)
- (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, , 7e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
- (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., , 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
- (en) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC, , 89e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
- IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
- Numéro index dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
- « Pyridine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
- « Pyridine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le )
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