Rimonabant (SR141716A) | |
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Structure du rimonabant (SR141716A) | |
Identification | |
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Nom UICPA | 5-(4-Chlorophényl)-1-(2,4-dichlorophényl)-4-méthyl-N-(pipéridin-1-yl)-1H-pyrazole-3-carboxamide |
No CAS | |
No ECHA | 100.210.978 |
Code ATC | A08 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C22H21Cl3N4O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 463,787 ± 0,026 g/mol C 56,97 %, H 4,56 %, Cl 22,93 %, N 12,08 %, O 3,45 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le rimonabant (ou SR141716) était un médicament anorexigène contre l'obésité agissant comme un antagoniste sélectif des récepteurs cannabinoïdes CB1[2], brièvement commercialisé par le groupe pharmaceutique Sanofi-Aventis (Sanofi de 2006 à 2008) sous la marque Acomplia.
Les autorités européennes du médicament l’ont retiré du marché en 2008 en raison d’effets secondaires parfois graves, considérant qu'il apportait plus de risques que de bénéfices. L'EMA a en effet conclu des données alors disponibles que les patients obèses ou en surpoids prenant ce médicament avaient près de deux fois plus de risques de souffrir de troubles psychiatriques (dépression et risque de suicide) que ceux qui ne l'utilisaient pas. Pour ces raisons, la FDA (Food and Drug Administration) avait déjà refusé sa commercialisation aux États-Unis.
Le rimonabant a aussi été proposé dans le cadre de l’arrêt du tabac ou d'autres toxicomanies, dont au cannabis car il bloque les effets psychoactifs et certains effets cardiovasculaires du THC (la molécule psychoactive principale du cannabis) chez un individu étant sous l’effet de cette drogue. Il diminue l’appétit alors que le cannabis est réputé l’augmenter.
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