Saccharose

Saccharose
projection de Haworth, et en représentation dans l'espace du saccharose.
Identification
Nom UICPA	α-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fructofuranoside
Synonymes	néohancoside D reiniose sucrose Fru β(2↔1)α Glc
No CAS	57-50-1
No ECHA	100.000.304
No CE	200-334-9
PubChem	5988
SMILES	O([C@@]1(O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]1O)O)CO)[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]1O)O)CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Apparence	solide de forme variable blanc[1].
Propriétés chimiques
Formule	C12H22O11  [Isomères]
Masse molaire[4]	342,296 5 ± 0,014 4 g/mol C 42,11 %, H 6,48 %, O 51,42 %,
pKa	12,62[2]
Moment dipolaire	3,1 × 10−18 C m[3]
Propriétés physiques
T° fusion	185,5 °C[2]
T° ébullition	décomposition
Solubilité	2 000 g/L (eau, 25 °C) 67,47 %m (eau, 25 °C)[5] Modérément sol. dans la pyridine, le glycérol, la méthylpyrrolidinone, la méthylpipérazine, le DMSO, le DMF[3] 1 g/170 ml (alcool) ≈10 g l−1 (méthanol) Insol. dans l'éther diéthylique[6]
Masse volumique	${\displaystyle d_{4}^{15}}$ 1,587 9 g cm−3[3]
Propriétés électroniques
Constante diélectrique	3,50–3,85[3]
Précautions
SIMDUT[7]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
NFPA 704
1 1 0
Ingestion	favorise l'apparition de caries, à grandes doses: vomissements, diarrhées, dyspepsies
Écotoxicologie
DL50	29,7 g kg−1 (rats, oral)[2]
LogP	−3,67[1]
Composés apparentés
Autres composés	Isomaltulose, Leucrose, Maltulose, Tréhalulose, Turanose
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le saccharose, saccarose^[8] ou sucrose^[9] est un sucre à la saveur douce. Extrait de certaines plantes, principalement de la canne à sucre et de la betterave sucrière, il est très largement utilisé pour l'alimentation humaine. Il s'agit d'un diholoside constitué de glucose et de fructose dont le nom normalisé est « α-D-glucopyranosyl-(1↔2)-β-D-fructofuranoside », couramment abrégé en « Glc-Fru ». En anglais, il est appelé sucrose, d'où l'abréviation « Suc » parfois rencontrée dans la littérature pour désigner ce composé.

Les glucides, et notamment le saccharose, étaient jadis appelés hydrates de carbone en raison d'une ancienne expérience de déshydratation du sucre blanc par de l'acide sulfurique concentré, au cours de laquelle le saccharose, de formule brute C₁₂H₂₂O₁₁, était décomposé en eau H₂O et en noir de carbone. On en avait déduit de manière erronée que la formule du saccharose pouvait s'écrire (H₂O)₁₁C₁₂, correspondant à un hydrate de carbone. Cette appellation est devenue obsolète à la suite des travaux de Walter Norman Haworth qui ont établi, au début du XX^e siècle, la structure des glucides, et est tombée en désuétude depuis lors. Le terme est cependant toujours en usage dans le monde anglophone.