Thiabendazole

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Thiabendazole
Identification
Nom UICPA	2-(thiazol-4-yl) benzimidazole
Synonymes	tiabendazole
No CAS	148-79-8
No ECHA	100.005.206
No CE	205-725-8
Code ATC	P02CA02 D01AC06
DrugBank	DB00730
PubChem	5430
No E	E233
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)NC(=N2)C3=CSC=N3 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H7N3S/c1-2-4-8-7(3-1)12-10(13-8)9-5-14-6-11-9/h1-6H,(H,12,13)/f/h12H
Apparence	poudre jaune clair
Propriétés chimiques
Formule	C10H7N3S  [Isomères]
Masse molaire[1]	201,248 ± 0,014 g/mol C 59,68 %, H 3,51 %, N 20,88 %, S 15,93 %,
pKa	4.64 à 25 °C
pH	7,10 (50 mg L−1 à 20 °C)
Propriétés physiques
T° fusion	297 °C
Solubilité	50 mg L−1 eau à 25 °C
Masse volumique	g cm−3
Pression de vapeur saturante	4,00 × 10−9 mmHg à 25 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H410 H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Écotoxicologie
DL50	1 300 mg kg−1 souris oral
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le thiabendazole ou 2-(4-thiazolyl)benzimidazole est une substance fongicide utilisée pour prévenir l'apparition de maladies à moisissure comme la rouille chez certaines espèces végétales. Il a aussi des propriétés parasiticides et permet de traiter des maladies comme l'ascaridiose, l'anguillulose, etc. (spectre d'activité un peu comparable à celui de l'ivermectine).

Il est donc utilisé en agriculture et en pharmacie (parmi d'autres antihelminthiques benzimidazolés) mais aussi comme additif alimentaire (E233). D'une façon générale, il est autorisé internationalement pour le traitement de surface des fruits ou des légumes, comme les bananes pour leur assurer une certaine fraîcheur, ou les agrumes (citrons, oranges, etc.) mélangé aux cires appliquées à leur surface.

À certaines concentrations, le thiabendazole est un produit toxique, et même écotoxique, Il doit donc être manipulé avec grande précaution. Son utilisation est soumise à l'observation de limites maximales de résidus (LMR) sur les produits cultivés (0,05 ppm pour l'endive belge par exemple, depuis 2008 au Canada^[3])

En Russie, l'utilisation du thiabendazole en tant qu'additif n'est pas permise.