Vanilline

Vanilline
Image illustrative de l’article Vanilline
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Représentations de la molécule de vanilline.
Identification
Nom UICPA 4-hydroxyl-3-méthoxybenzaldéhyde
Synonymes

• aldéhyde méthylprotocatéchuique
• p-vanilline

No CAS 121-33-5
No ECHA 100.004.060
No CE 204-465-2
No RTECS YW5775000
PubChem 1183
FEMA 3107
SMILES
InChI
Apparence solide blanc
(généralement en aiguilles)
Propriétés chimiques
Formule C8H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 152,147 3 ± 0,007 9 g/mol
C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %,
pKa 7,40 (25 °C)[1]
Propriétés physiques
fusion 81,5 °C[3]
ébullition 285 °C[3]
Solubilité 10 g l−1 dans l'eau (25 °C)[3]

Librement sol. dans le chloroforme, l'éther, le CS2, l'acide acétique glacial, la pyridine.

Masse volumique 1,056 g cm−3 (solide)[réf. souhaitée]
Point d’éclair 147 °C[réf. souhaitée]
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H319 et P305+P351+P338
Directive 67/548/EEC


Écotoxicologie
DL50 1 580 mg kg−1 (rat, oral),
3 925 mg kg−1 (souris, oral)[3].
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique Antioxydants
Composés apparentés
Isomère(s) Salicylate de méthyle, Acide mandélique
Autres composés

Eugénol, Phénol


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de vanille lors de la préparation de celles-ci comme épice.
On l'utilise pour faire des arômes naturels.

  1. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, 3e éd., 1984 (ISBN 0-8493-0303-6).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. a b c et d (en) ChemIDplus, « Vanillin USAN - RN: 121-33-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).

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