Back 4،1-حلقي الهكساديين Arabic 1,4-साइक्लोहेक्साडाइईन AWA ۱٬۴-سیکلوهقزادین AZB Cyklohexa-1,4-dien Czech 1,4-Cyclohexadien German Cyclohexa-1,4-diene English 1,4-ziklohexadieno Basque ۱٬۴-سیکلوهگزادین Persian Cyclohexa-1,4-diène French 1,4-साइक्लोहेक्साडाइईन Hindi
| 1,4-cicloesadiene | |
|---|---|
 | |
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| Cicloesa-1,4-diene | |
| Nomi alternativi | |
| 1,4-diidrobenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H8 |
| Massa molecolare (u) | 80,13 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 211-043-1 |
| PubChem | 12343 |
| SMILES | C1C=CCC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,847[1] |
| Indice di rifrazione | 1,473 |
| Solubilità in acqua | poco solubile[1] |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,30 |
| Temperatura di fusione | –49 °C[1] |
| Temperatura di ebollizione | 88-90 °C[1] |
| Tensione di vapore (Pa) a 25 °C K | 77,4 mmHg |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | ≈68[2] |
| S0m(J·K−1mol−1) | 189,37[2] |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | ≈144[2] |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | ≈–3572[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | –6 °C[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 340 - 350 - 204 [1] |
| Consigli P | 210 - 280 - 301+310 - 303+361+353 - 405 - 501 [1] |
Il 1,4-cicloesadiene è un diene ciclico con due doppi legami isolati (non coniugati), di formula bruta C6H8, o anche 1,4-ciclo-C6H8. Con i doppi legami coniugati è ben noto anche l'isomero 1,3-cicloesadiene (1,3-ciclo-C6H8). A temperatura ambiente è un liquido incolore, volatile e infiammabile, poco solubile in acqua[1], ma solubile negli idrocarburi, negli eteri e nella maggior parte dei solventi organici.[3] Il 1,4-cicloesadiene non ha applicazioni industriali. Viene utilizzato come donatore di una coppia di atomi di idrogeno, trasformandosi in benzene, in reazioni di idrogenazione catalitica,[4] impiegata anche per rimuovere alcuni gruppi funzionali.[5][6]
Un suo derivato naturale è il γ-terpinene, contenuto nell'olio essenziale di coriandolo.[7]
- ^ a b c d e f g h Alfa Aesar 2014
- ^ a b c d US National Institute of Standards and Technology
- ^ (EN) John C. Walton e Fernando Portela-Cubillo, 1,4-Cyclohexadiene, John Wiley & Sons, Ltd, 17 settembre 2007, DOI:10.1002/047084289x.rn00806, ISBN 978-0-471-93623-7. URL consultato il 31 maggio 2023.
- ^ (EN) John F. Quinn, Dana A. Razzano e Kathryn C. Golden, 1,4-Cyclohexadiene with Pd/C as a rapid, safe transfer hydrogenation system with microwave heating, in Tetrahedron Letters, vol. 49, n. 42, 13 ottobre 2008, pp. 6137–6140, DOI:10.1016/j.tetlet.2008.08.023. URL consultato il 31 maggio 2023.
- ^ Felix et al. 1978
- ^ J. C. Walton e Portela-Cubillo 2007
- ^ Valtcho D. Zheljazkov, Tess Astatkie e Vicki Schlegel, Hydrodistillation Extraction Time Effect on Essential Oil Yield, Composition, and Bioactivity of Coriander Oil, in Journal of Oleo Science, vol. 63, n. 9, 2014, pp. 857–865, DOI:10.5650/jos.ess14014. URL consultato il 31 maggio 2023.
© MMXXIII Rich X Search. We shall prevail. All rights reserved. Rich X Search