Accoppiamento ossidativo

Un accoppiamento ossidativo è una reazione di chimica organica che coinvolge due substrati idrocarburici i quali, in presenza di un catalizzatore spesso di tipo metallico, generano radicali liberi che condensando formando un nuovo legame (generalmente C-O, C-N, oppure C-C), per cui lo stato di ossidazione degli atomi coinvolti nell'accoppiamento risulta superiore.

Le reazioni di accoppiamento ossidativo si dividono comunemente in due ulteriori classi:

• accoppiamento incrociato, in cui due molecole differenti reagiscono fra loro; un esempio ne è la reazione dell'alogenuro di un arilmagnesio con un cloruro arilico in presenza di cloruro di nichel come catalizzatore, per formare un biarile.
• omoaccoppiamento, dove si ha un solo substrato; sempre nell'esempio di formazione di un biarile si può citare la reazione di Ullmann in cui un alogenuro arilico reagisce in presenza di rame come catalizzatore. Questa reazione richiede generalmente temperature più alte.

Rappresenta un tipo di reazioni molto importante nella sintesi organica in quanto permettono creare legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo.^[1] Un esempio importante è quello in cui un gruppo principale di un composto organometallico (dove gli atomi di carbonio si legano a un atomo di metallo mediante legame covalente) del tipo R-M (R=frammento organico e M=centro del gruppo principale) reazione con un alogenuro organico del tipo R'X con la formazione di un nuovo legame carbonio-carbonio per dare come prodotto R-R':^[2]

${\displaystyle R-M\ +\ R'-X\ \to R-R'\ +\ M-X}$

I contributi per lo studio di questo genere di reazioni da parte di Ei-ichi Negishi e Akira Suzuki furono riconosciuto con il Premio Nobel per la chimica nel 2010, premio condividiso con Richard Heck.^[3]