Acetonitrile

Acetonitrile
Nome IUPAC
acetonitrile (preferito)
Nomi alternativi
etanonitrile (sistematico) cianuro di metile cianometano metanocarbonitrile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H3N
Massa molecolare (u)	41,05
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	75-05-8
Numero EINECS	200-835-2
PubChem	6342
SMILES	CC#N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,78[1]
Solubilità in acqua	completa a 20 °C
Temperatura di fusione	−45 °C (228 K)[1]
Temperatura di ebollizione	82 °C (355 K)[1]
ΔebH0 (kJ·mol−1)	34,2
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	9700
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	40,6
ΔfG0 (kJ·mol−1)	86,5
S0m(J·K−1mol−1)	149,6
C0p,m(J·K−1mol−1)	91,5
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	269 mg/kg orale, topo[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	2 °C (275 K)[1]
Limiti di esplosione	3 - 17% vol.[1]
Temperatura di autoignizione	525 °C (798 K)[1]
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 332 - 302 - 312 - 319 - 331 - 301 [1]
Consigli P	210 - 240 - 302+352 - 305+351+338 - 403+233 [1]
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L'acetonitrile (o cianuro di metile, o cianometano; nome sistematico: etanonitrile) è il composto chimico di formula CH₃CN. In condizioni normali è un liquido incolore volatile, con tenue odore dolciastro, miscibile in acqua in tutte le proporzioni. È il più semplice dei nitrili, e si ottiene principalmente come sottoprodotto della sintesi dell'acrilonitrile.^[3][4] Lo scheletro N–C–C è lineare e la distanza C–N è piccola, 1,16 Å.^[5] La molecola ha un notevole momento dipolare (μ = 3,92 D)^[6] e come liquido ha ragguardevole costante dielettrica (ε_r = 38,8), il che ne fa un buon solvente anche per complessi metallici e sostanze inorganiche in genere. È miscibile con tutti i più comuni solventi organici eccetto gli idrocarburi saturi. Viene usato in primo luogo come solvente aprotico polare nelle sintesi organiche, nella purificazione del butadiene e nella produzione di malononitrile.^[3][4]