Acido cinnamico | |
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Nome IUPAC | |
acido 3-fenilprop-2E-enoico | |
Nomi alternativi | |
acido trans-cinnamico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C9H8O2 C6H5CH=CHCOOH[1] |
Massa molecolare (u) | 148.17 g/mol |
Aspetto | cristalli monoclinici |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 205-398-1 |
PubChem | 444539 |
DrugBank | DBDB18313 |
SMILES | C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.2475 g/cm3 |
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K | 4,4 |
Solubilità in acqua | 0.4 g/L |
Temperatura di fusione | 134 °C |
Temperatura di ebollizione | 300 °C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
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attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [2] |
L'acido cinnamico è un acido di colore bianco ed aspetto cristallino aghiforme[1], poco solubile in acqua[1], più facilmente in alcool ed etere[1], caratterizzato da un odore di miele e fiori[3], tuttavia il sapore, al gusto, risulta essere amaro[1].
Il composto è contenuto nell'olio essenziale di cannella (da cui il nome, dall'inglese cinnamon, cannella), in balsami come lo storace (o olio di storace, estratto da piante del genere Liquidambar)[1], nel balsamo di Tolù[1] o del Perù[1] o nel burro di karité. Esso viene dunque estratto da tali fonti naturali, ma può anche essere sintetizzato chimicamente.
Questo acido viene prodotto per saponificazione con soda caustica[1]. Il composto così ottenuto è un sale di sodio che, trattato con acido cloridrico libera l'acido cinnamico[1].Sono noti due isomeri sotto forma trans- e cis-[1].
L'acido cinnamico è utilizzato, sotto forma di cinnamato[1], nell'industria alimentare per la sintesi di aromi[1], per la produzione di indaco sintetico e per certi farmaci usati come antielmintici[1], anche se il suo uso primario è nella sintesi di esteri metilici, etilici e benzilici nell'industria dei profumi[1].
La molecola è anche parte della via biosintetica dello shikimato e dei fenilpropanoidi. La sua biosintesi è mediata dall'azione della fenilalanina ammonio-liasi (PAL) sulla fenilalanina.
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