Acido cinnamico

Acido cinnamico
Nome IUPAC
acido 3-fenilprop-2E-enoico
Nomi alternativi
acido trans-cinnamico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C9H8O2 C6H5CH=CHCOOH[1]
Massa molecolare (u)	148.17 g/mol
Aspetto	cristalli monoclinici
Numero CAS	140-10-3
Numero EINECS	205-398-1
PubChem	444539
DrugBank	DBDB18313
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C=CC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.2475 g/cm3
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	4,4
Solubilità in acqua	0.4 g/L
Temperatura di fusione	134 °C
Temperatura di ebollizione	300 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 [2]
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L'acido cinnamico è un acido di colore bianco ed aspetto cristallino aghiforme^[1], poco solubile in acqua^[1], più facilmente in alcool ed etere^[1], caratterizzato da un odore di miele e fiori^[3], tuttavia il sapore, al gusto, risulta essere amaro^[1].

Il composto è contenuto nell'olio essenziale di cannella (da cui il nome, dall'inglese cinnamon, cannella), in balsami come lo storace (o olio di storace, estratto da piante del genere Liquidambar)^[1], nel balsamo di Tolù^[1] o del Perù^[1] o nel burro di karité. Esso viene dunque estratto da tali fonti naturali, ma può anche essere sintetizzato chimicamente.

Questo acido viene prodotto per saponificazione con soda caustica^[1]. Il composto così ottenuto è un sale di sodio che, trattato con acido cloridrico libera l'acido cinnamico^[1].Sono noti due isomeri sotto forma trans- e cis-^[1].

L'acido cinnamico è utilizzato, sotto forma di cinnamato^[1], nell'industria alimentare per la sintesi di aromi^[1], per la produzione di indaco sintetico e per certi farmaci usati come antielmintici^[1], anche se il suo uso primario è nella sintesi di esteri metilici, etilici e benzilici nell'industria dei profumi^[1].

La molecola è anche parte della via biosintetica dello shikimato e dei fenilpropanoidi. La sua biosintesi è mediata dall'azione della fenilalanina ammonio-liasi (PAL) sulla fenilalanina.