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Acido folico

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Acido folico
Formula di struttura
Formula di struttura
Modello 3D della molecola
Modello 3D della molecola
Aspetto del composto
Aspetto del composto
Nome IUPAC
acido (S)-2-(4-((2-ammino-4-idrossipteridin-6-il)metilammino)benzammido)pentanedioico
Nomi alternativi
acido pteroil-L-glutammico
vitamina B9
vitamina M
folacina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC19H19N7O6
Massa molecolare (u)441,403
Aspettopolvere giallo arancione
Numero CAS59-30-3
Numero EINECS200-419-0
PubChem6037 e 135398658
DrugBankDBDB00158
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O)NCC2=CN=C3C(=N2)C(=O)N=C(N3)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua0,0016 g/L
Temperatura di fusione250 °C (523,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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L'acido folico (o acido pteroil-monoglutammico), noto anche come vitamina M, vitamina B9,folina o folacina, prende il nome dal latino folium (foglia),[2] è stato scoperto nel 1939, dopo una serie di studi relativi alla terapia di una forma di anemia nei polli provocata artificialmente. L'acido folico come tale non è attivo, ma è il precursore della forma attiva, il tetraidrofolato; si tratta quindi di un profarmaco.[3]

Questa sostanza fu isolata prima dal fegato e dai vegetali, e venne chiamata "fattore di Wills", dal nome della sua scopritrice;[4][5][6] successivamente venne caratterizzata chimicamente[7][8] e si vide inoltre che favoriva la proliferazione di alcuni microrganismi in terreni di coltura.[9][10][11][12]

L'acido folico è una vitamina idrosolubile del gruppo B[13] necessaria per tutte le reazioni di sintesi, riparazione e metilazione del DNA;[14] per il metabolismo dell'omocisteina (rimetilazione),[15][16][17] e di altre importanti reazioni biochimiche, specialmente quando sono implicati intensi periodi di divisione cellulare in caso di crescita rapida. Per questo motivo sia i bambini sia gli adulti necessitano di acido folico per produrre normalmente i globuli rossi e prevenire forme di anemia.[3][18]

L'acido folico è più stabile al calore[19][20][21] dei folati alimentari presenti negli alimenti[22][23][24] e per questo motivo viene usato in moltissimi paesi per fortificare le farine alimentari.[25][26][27] Questa pratica ha ridotto in modo marcato l'incidenza delle malformazioni neonatali, particolarmente di quelle a carico del sistema nervoso centrale come le disfunzioni del tubo neurale (DTN)[28][29][30] e altri tipi di malformazioni del cranio[31][32] e cardiache.[33][34][35][36]

Negli anni oltre 26 800[37] studi hanno verificato le potenzialità terapeutiche e/o preventive dell'acido folico in amplissima varietà di situazioni cliniche in virtù del suo noto pleiotropismo farmacologico.[38][39] Spesso questi studi hanno dimostrato la validità dell'uso dell'acido folico in indicazioni diverse da quelle approvate quali la prevenzione dei difetti del tubo neurale (DNT) e le anemie.[40][41][42][43] In alcuni ambiti, come la prevenzione dei tumori o la prevenzione delle patologie cardiovascolari e altre patologie, l'utilizzo dell'acido folico va considerato off-label e sperimentale, poiché ancora oggetto di un acceso e non concluso dibattito scientifico.

Gli usi medici approvati dall'AIFA dell'acido folico sono in caso di aumentata richiesta, insufficiente assorbimento, ridotta utilizzazione o insufficiente apporto dietetico.[44] Viene usato anche in associazione ai farmaci antitumorali come MTX e 5FU e altri antifolici in genere; in questi ultimo caso spesso è preferito il metabolita attivo dell'acido folico, l'acido folinico.[45]

Alle donne che decidono di concepire è fortemente raccomandata l'assunzione di 400 µg al giorno di acido folico, per prevenire l'insorgenza di malformazioni fetali; in casi selezionati, a scopo profilattico si raccomandano dosaggi più elevati: 4-5 mg al giorno.[46] La prevenzione delle malformazioni fetali e dei DNT prevede l'assunzione di acido folico alle dosi raccomandate un mese prima e fino tre mesi o più dopo il concepimento;[46] spesso queste dosi raccomandate non sono raggiunte dalle popolazioni per una scarsa propensione al consumo di vegetali e frutta, per l'assunzione di cibi conservati e per i metodi di cottura.[46]

A scopo preventivo, la tollerabilità e la sicurezza di impiego sono assolute fino a una dose giornaliera nell'adulto di 1 mg (UL (µg/d)).[47]

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