Acido malico

Acido malico
formula di struttura
formula di struttura
modello a sfere e bastoncini
modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
acido 2S-idrossi-1,4-butandioico
Nomi alternativi
acido L-(–)-idrossisuccinico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O5
Massa molecolare (u)134,09 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS97-67-6
Numero EINECS230-022-8
PubChem525 e 20130941
DrugBankDBDB12751
SMILES
C(C(C(=O)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,60 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 Kpk1=3,4 pk2=5,1
Solubilità in acqua(20 °C) completamente solubile
Temperatura di fusione101 °C (374 K)
Temperatura di ebollizione140 °C (413 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
Frasi H302 - 318 - 335 - 315
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 [1]

L'acido malico, noto anche come acido di mela o acido fruttico in quanto si ritrova nelle mele (in particolare nella buccia) ed in altra frutta, è un acido organico alfa-idrossilato, presente sia nelle piante che negli animali, incluso l'uomo. Sotto forma del suo anione (-2 H+ rispetto all'acido malico), il malato, è l'intermedio chiave nel principale ciclo di produzione dell'energia cellulare, noto come ciclo di Krebs o ciclo dell'acido citrico, che si svolge all'interno dei mitocondri.

I derivati dell'acido malico sono noti come malati (da non confondersi con i maleati derivati dall'acido maleico).

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.05.2011 riferita al racemo.

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