Acido salicilico

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Acido salicilico
Nome IUPAC
acido 2-idrossibenzoico
Nomi alternativi
acido orto-idrossibenzoico acido o-idrossibenzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H6O3
Massa molecolare (u)	138,12
Aspetto	cristallo incolore
Numero CAS	69-72-7
Numero EINECS	200-712-3
PubChem	338 e 118212070
DrugBank	DBDB00936
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,40
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298; 293 K	3,0; 13,8
Solubilità in acqua	2 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	159 °C (432 K)
Temperatura di ebollizione	211 °C (484 K) a 2,666 kPa)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−589,9
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	157 °C (430 K)
Temperatura di autoignizione	500 °C (773 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 318 - 361d
Consigli P	280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 320 [1]
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L'acido salicilico è un acido carbossilico incolore cristallino, sintetizzato mediante il metodo Kolbe, avente formula HOC₆H₄COOH. Viene identificato come ormone vegetale.

È tossico se ingerito in notevoli quantità, ma se utilizzato in opportune quantità è utile per la conservazione dei cibi e funge da antisettico nel dentifricio. Il gruppo carbossilico, -COOH, reagisce facilmente con gli alcoli per produrre esteri. L'estere con il metanolo è il salicilato di metile (o metilsalicilato), componente essenziale della Gaultheria procumbens e del salice bianco (Salix alba). Alimenti naturalmente ricchi di acido salicilico sono le albicocche (3 mg/100g), il ribes rosso e nero (5 mg/100g), la cicoria (1 mg/100g), le arance (2,4 mg/100g), l'ananas (2 mg/100g) e i lamponi (5 mg/100g).

Per sostituzione dell'ossidrile fenolico con un acetile si ottiene l'acido acetilsalicilico, noto principio attivo dell'Aspirina.

L'acido salicilico è il componente essenziale di alcuni prodotti per il trattamento della pelle e in particolare per la cura dell'acne, della keratosis pilaris e delle verruche. Può essere usato anche in casi di psoriasi al fine di eliminare la desquamazione e agevolare quindi il trattamento topico.