Benzene

Benzene
	Rappresentazioni del benzene
Nome IUPAC
	Benzene
Nomi alternativi
	[6]annulene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6
Massa molecolare (u)	78,1118
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	71-43-2
Numero EINECS	200-753-7
PubChem	241
SMILES	C1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,8787
Indice di rifrazione	1,49792
Solubilità in acqua	1,770 g/L a 293 K
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,13
Temperatura di fusione	5,49 °C (278,64 K)
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	9,8663
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)	35,40
Temperatura di ebollizione	80,15 °C (353,30 K)
ΔebH0 (kJ·mol−1)	44,3
Punto triplo	278,5 K
Punto critico	562 K, 48,9 bar, 0,25 L/mol
Tensione di vapore (Pa) a 293 K	1,01×104
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	82,9 (gas), 49 (liq)
ΔfG0 (kJ·mol−1)	124,5
S0m(J·K−1mol−1)	173,26 (liq)
C0p,m(J·K−1mol−1)	135,69 (liq)
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	−3267 (liq)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	930 mg/kg (oral rat), 8260 mg/kg (dermal rat/rabbit)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−11 °C (262 K), closed cup
Limiti di esplosione	1,2÷8,6% vol.
Temperatura di autoignizione	555 °C (828 K)
TLV (ppm)	0,5 ppm
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	225 - 372 - 319 - 315 - 304 - 340 - 350
Consigli P	201 - 210 - 301+310 - 331 - 305+351+338 - 308+313 - 302+352
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Il benzene è un composto chimico che a temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di liquido volatile incolore altamente infiammabile, dall'odore caratteristico.^[1]

Dal punto di vista chimico, il benzene (talvolta indicato come Ph-H o φ-H^[10]^[11]) è un idrocarburo aromatico monociclico avente formula bruta C₆H₆.^[1]. Le distanze di legame tra gli atomi che compongono il benzene misurano 139 pm per il legame C-C e 110 pm per il legame C-H^[12]. Il gruppo funzionale che deriva dal benzene è dovuto alla perdita di un atomo di idrogeno (C₆H₅-), prende il nome di fenile^[13] e si indica come Ph (da non confondere con pH).

È un costituente naturale del petrolio, ma viene anche sintetizzato a partire da altri composti chimici presenti nel petrolio stesso.^[14] Possiede notevoli proprietà solventi: è miscibile in tutte le proporzioni con molti altri solventi organici, mentre è molto poco solubile in acqua (0,18% a 25 °C).^[3]

Viene da tempo impiegato come antidetonante nelle benzine, ma a causa della sua pericolosità per la salute e della facilità con cui contamina le falde freatiche, diverse entità (tra cui gli Stati Uniti e l'Unione europea) ne stanno scoraggiando l'uso limitandone le concentrazioni ammesse per legge^[15]^[16].

Il termine benzolo si utilizza per indicare una miscela di benzene e dei suoi composti omologhi superiori (e allo stesso modo i termini "toluolo" o "xilolo" indicano le miscele costituite principalmente, ma non esclusivamente, da toluene e xilene).^[17] Talvolta viene impiegato come sinonimo di benzene, come traduzione pedestre dal tedesco benzol, benché questo nome sia deprecato dalla IUPAC.

^ ^a ^b ^c Mariangela Spagnoli et al, Foglio di approfondimento - Benzene (PDF), su ispesl.it, Istituto superiore per la prevenzione e la sicurezza del lavoro, 2006. URL consultato il 3 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2011).
^ (EN) BENZENE, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
^ ^a ^b Villavecchia, p. 599.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (EN) National Institute of Standards and Technology - Benzene, Phase change data
^ (EN) National Institute of Standards and Technology - Benzene, Gas phase thermochemistry data
^ ^a ^b ^c ^d (EN) National Institute of Standards and Technology - Benzene, Condensed phase thermochemistry data
^ ^a ^b ^c ^d (EN) BG-Institute for Occupational Safety and Health - Benzene Archiviato il 13 agosto 2011 in Internet Archive.
^ (EN) Haz-map Archiviato il 21 marzo 2010 in Internet Archive.
^ scheda del benzene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ Il benzene infatti può essere visto come un fenile (" ${\ce {Ph}}$ " o " ${\ce {\varphi}}$ ") a cui è legato un atomo di idrogeno.
^ Solomons, p. 51.
^ A. Post Baracchi e A. Tagliabue, Chimica, progetto modulare, Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni), Torino, S. Lattes & C. Editori SpA, 2003, p. 561, ISBN 978-88-8042-337-9.
^ "fenile" nel vocabolario Treccani, su treccani.it. URL consultato il 18 aprile 2017 (archiviato il 19 marzo 2021).
^ Agenzia regionale per la protezione ambientale, Dall'a-mianto.. alla z-anzara, su arpa.veneto.it, ARPA (Veneto), 2004. URL consultato il 3 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 3 luglio 2013).
^ Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference
^ U.S. Environmental Protection Agency, Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources, su epa.gov, 27 giugno 2008, p. 15853. URL consultato il 29 marzo 2006 (archiviato dall'url originale il 5 dicembre 2008).
^ Villavecchia, p. 598.

[BEN1-1] Mariangela Spagnoli et al, Foglio di approfondimento - Benzene (PDF), su ispesl.it, Istituto superiore per la prevenzione e la sicurezza del lavoro, 2006. URL consultato il 3 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2011).

[2] (EN) BENZENE, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.

[Villa599-3] Villavecchia, p. 599.

[phase-4] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (EN) National Institute of Standards and Technology - Benzene, Phase change data

[5] (EN) National Institute of Standards and Technology - Benzene, Gas phase thermochemistry data

[liq-6] (EN) National Institute of Standards and Technology - Benzene, Condensed phase thermochemistry data

[biade-7] (EN) BG-Institute for Occupational Safety and Health - Benzene Archiviato il 13 agosto 2011 in Internet Archive.

[8] (EN) Haz-map Archiviato il 21 marzo 2010 in Internet Archive.

[9] scheda del benzene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.

[10] Il benzene infatti può essere visto come un fenile (" ${\ce {Ph}}$ " o " ${\ce {\varphi}}$ ") a cui è legato un atomo di idrogeno.

[11] Solomons, p. 51.

[12] A. Post Baracchi e A. Tagliabue, Chimica, progetto modulare, Andrea Bulgarini (progetto grafico, videoimpaginazione, esecuzione disegni), Torino, S. Lattes & C. Editori SpA, 2003, p. 561, ISBN 978-88-8042-337-9.

[13] "fenile" nel vocabolario Treccani, su treccani.it. URL consultato il 18 aprile 2017 (archiviato il 19 marzo 2021).

[14] Agenzia regionale per la protezione ambientale, Dall'a-mianto.. alla z-anzara, su arpa.veneto.it, ARPA (Veneto), 2004. URL consultato il 3 luglio 2013 (archiviato dall'url originale il 3 luglio 2013).

[15] Kolmetz, Gentry, Guidelines for BTX Revamps, AIChE 2007 Spring Conference

[16] U.S. Environmental Protection Agency, Control of Hazardous Air Pollutants From Mobile Sources, su epa.gov, 27 giugno 2008, p. 15853. URL consultato il 29 marzo 2006 (archiviato dall'url originale il 5 dicembre 2008).

[17] Villavecchia, p. 598.

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