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| Bullvalene | |
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| Nome IUPAC | |
| Triciclo[3.3.2.02,8]deca-3,6,9-triene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H10 |
| Massa molecolare (u) | 130,19 |
| Aspetto | cristalli incolori o polvere bianca |
| Numero CAS | |
| PubChem | 136796 |
| SMILES | C1=CC2C3C2C=CC1C=C3 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 96° (369 K) |
| Temperatura di ebollizione | > 400 °C (> 673 K) con decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il bullvalene[1] è un idrocarburo triciclico a gabbia avente tre insaturazioni, la cui formula è C10H10 o anche (CH)10. Se ne può descrivere la struttura partendo da un ciclopropano e unendo ciascuno dei tre atomi di carbonio ad un metino (CH) tramite interposizione di tre ponti vinilenici (-CH=CH-).
Il bullvalene è una molecola inusuale in chimica organica in quanto a temperatura ambiente e inferiore la sua struttura è mobile:[2] questa sua particolarità è dovuta al fatto che tutti i legami C-C e C=C si rompono e si riformano rapidamente in altre posizioni, generando isomeri strutturali equivalenti; a temperatura ambiente questo processo per il bullvalene è rapido nella scala dei tempi della risonanza magnetica nucleare (RMN). Questa proprietà del bullvalene e di altre molecole e specie chimiche,[3] da non confondersi con il fenomeno della risonanza, si chiama flussionalità.[4]
- ^ (EN) Addison Ault, The Bullvalene Story. The Conception of Bullvalene, a Molecule That Has No Permanent Structure, in Journal of Chemical Education, vol. 78, n. 7, 2001-07, pp. 924, DOI:10.1021/ed078p924. URL consultato il 10 settembre 2023.
- ^ J.B. Hendrickson, D.J. Cram e G.S. Hammond, CHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ª ed., Piccin, 1973, pp. 160-162.
- ^ (EN) Roland E. Lehr e Alan P. Marchand, MOLECULES WITH FLUCTIONAL STRUCTURES, Elsevier, 1972, pp. 67–71, DOI:10.1016/b978-0-12-441156-2.50009-x, ISBN 978-0-12-441156-2. URL consultato il 13 febbraio 2022.
- ^ (EN) Addison Ault, The Bullvalene Story. The Conception of Bullvalene, a Molecule That Has No Permanent Structure, in Journal of Chemical Education, vol. 78, n. 7, 2001-07, p. 924, DOI:10.1021/ed078p924. URL consultato il 4 luglio 2020.
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