Carbanione

Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.

Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:

• effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
• ibridazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
• coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.