Cicloaddizione 1,3-dipolare

Una cicloaddizione 1,3-dipolare è una reazione chimica tra un dipolo 1,3 e un composto detto dipolarofilo per formare un anello a cinque termini. Descritto per la prima volta nel 1889 da Buchner,^[1] il meccanismo di queste cicloaddizioni fu chiarito solamente negli anni 1960, principalmente grazie al lavoro di Rolf Huisgen,^[2] motivo per cui sono spesso definite cicloaddizioni di Huisgen (quando sono coinvolti un'azide e un alchino).

Le cicloaddizioni 1,3-dipolari manifestano notevole regioselettività e stereoselettività e rientrano nel novero delle reazioni pericicliche (sono delle cicloaddizioni [4+2]). Si ottengono eterocicli a 5 membri, aromatici nel caso si impieghi un alchino come dipolarofilo.

^ Mattia Giacomello, Cicloaddizione 1,3-dipolare di un diazoalcano coordinato con alcheni e alchini, su dspace.unive.it. URL consultato il 3 settembre 2020.
^ Rolf Huisgen, 1.3-Dipolare Cycloadditionen Ruckschau und Ausblick., in Angewandte Chemie, vol. 75, n. 13, 1963, pp. 604–637, DOI:10.1002/ange.19630751304.

[1] Mattia Giacomello, Cicloaddizione 1,3-dipolare di un diazoalcano coordinato con alcheni e alchini, su dspace.unive.it. URL consultato il 3 settembre 2020.

[2] Rolf Huisgen, 1.3-Dipolare Cycloadditionen Ruckschau und Ausblick., in Angewandte Chemie, vol. 75, n. 13, 1963, pp. 604–637, DOI:10.1002/ange.19630751304.

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