Ciclopentadiene

Ciclopentadiene
	formula di struttura
Nome IUPAC
	1,3-ciclopentadiene
Nomi alternativi
	ciclopenta-1,3-diene; pentolo; piropentilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H6
Massa molecolare (u)	66,10
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	542-92-7
Numero EINECS	208-835-4
PubChem	7612
SMILES	C1C=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,81
Solubilità in acqua	insolubile, solubile in solventi apolari
Temperatura di fusione	−85 °C (188,15 K)
Temperatura di ebollizione	41 °C (314,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	47900
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	25 °C (298,15 K)
Frasi H	---
Consigli P	---
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Il ciclopentadiene è un composto organico con formula C₅H₆, dall'aspetto liquido incolore e dall'odore che ricorda quello della trementina o della canfora. A temperatura ambiente questo diene ciclico dimerizza producendo il diciclopentadiene, attraverso reazione di Diels-Alder interna. Il dimero può essere scisso nel monomero tramite distillazione a pressione atmosferica.

Questo cicloalcadiene è il precursore dell'importante ligando ciclopentadienuro, C₅H₅^-, indicato di sovente con l'abbreviazione Cp, in grado di formare composti a sandwich nell'ambito della chimica metallorganica.

^ L'1,3-ciclopentadiene dimerizza come diciclopentadiene. Viene solitamente commercializzato in tale forma. Dato che l'1,3-ciclopentadiene come tale non viene commercializzato, non è disponibile nessuna classificazione dei produttori (dalla scheda della sostanza su IFA-GESTIS).