Cistina

Cistina
Cistina
Cistina
Nome IUPAC
acido (2R,7R)-3,3'-ditiobis(2-amminopropanoico)
Nomi alternativi
L-(–)-Cistina
(2S,7S)-(–)-Cistine
Dicisteina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H12N2O4S2
Massa molecolare (u)240,29
AspettoSolido cristallino bianco
Numero CAS56-89-3
Numero EINECS200-296-3
PubChem67678 e 6992103
DrugBankDBDB00138
SMILES
C(C(C(=O)O)N)SSCC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua112 mg/L
Temperatura di fusione260-261 °C (533,15-534,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La cistina è un amminoacido solforato caratterizzato da formula molecolare C6H12N2O4S2 e ottenuto per reazione ossidativa di due molecole di cisteina. Si presenta come un solido incolore con punto di fusione 260-261 °C. Fu scoperta nel 1810 da William Hyde Wollaston ma fu riconosciuta come un componente delle proteine solamente quando venne isolata dalle corna di una vacca, nel 1899.

La cistina è presente in molte proteine e ne influenza significativamente la struttura terziaria. La cistina è anche parzialmente responsabile della formazione di una matrice di glutine nel pane, insieme all'instaurarsi di legami a idrogeno e interazioni idrofobiche. Questo amminoacido è significativamente presente nei peli umani, in particolare è responsabile della forma ondulata dei capelli, ondulazione dovuta alla formazione dei caratteristici ponti disolfuro (-S-S-).

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.01.2011

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