Cocaina

Cocaina
Nome IUPAC
	(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoilossi)-8-metil-8-azabiciclo [3.2.1]-octan-2-carbossilato di metile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H21NO4
Massa molecolare (u)	303.353 g/mol
Numero CAS	50-36-2
Numero EINECS	200-032-7
Codice ATC	N01BC01
PubChem	5760 CID 5760
DrugBank	DBDB00907
SMILES	CN1C2CCC1C(C(C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 310 K	8,6
Temperatura di fusione	199
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	orale (33%), aspirata (60-80%)
Metabolismo	epatico
Emivita	3 ore
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
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La cocaina (benzoilmetilecgonina) è una sostanza stupefacente che agisce come potente stimolante del sistema nervoso centrale, vasocostrittore e anestetico.

È un alcaloide che si ottiene dalle foglie della coca (Erythroxylum coca), pianta originaria del Sud America, principalmente del Perù, della Colombia e della Bolivia.

La cocaina crea dipendenza,^[2] è la seconda droga illegale più utilizzata a livello globale, dopo la cannabis.^[3] I sintomi principali sono perdita di contatto con la realtà e sensazioni di felicità o agitazione.^[4] I sintomi fisici possono includere battito cardiaco accelerato, sudorazione aumentata e dilatazione delle pupille.^[5]

^ P. Li, K. Zhao, S. Deng, D. W. Landry, Helv. Chim. Acta 82, 85 (1999)
^ C. Pomara, T. Cassano e S. D'Errico, Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers, in Current Medicinal Chemistry, vol. 19, n. 33, 2012, pp. 5647-5657, DOI:10.2174/092986712803988811. URL consultato l'8 settembre 2020.
^ Laurent Karila, Rim Zarmdini e Aymeric Petit, [Cocaine addiction: current data for the clinician], in Presse Medicale (Paris, France: 1983), vol. 43, n. 1, 2014-01, pp. 9-17, DOI:10.1016/j.lpm.2013.01.069. URL consultato l'8 settembre 2020.
^ Janice L. Zimmerman, Cocaine intoxication, in Critical Care Clinics, vol. 28, n. 4, 2012-10, pp. 517-526, DOI:10.1016/j.ccc.2012.07.003. URL consultato l'8 settembre 2020.
^ Nicholas J. Connors e Robert S. Hoffman, Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 347, n. 2, 2013-11, pp. 251-257, DOI:10.1124/jpet.113.206383. URL consultato l'8 settembre 2020.

[1] P. Li, K. Zhao, S. Deng, D. W. Landry, Helv. Chim. Acta 82, 85 (1999)

[:1-2] C. Pomara, T. Cassano e S. D'Errico, Data available on the extent of cocaine use and dependence: biochemistry, pharmacologic effects and global burden of disease of cocaine abusers, in Current Medicinal Chemistry, vol. 19, n. 33, 2012, pp. 5647-5657, DOI:10.2174/092986712803988811. URL consultato l'8 settembre 2020.

[3] Laurent Karila, Rim Zarmdini e Aymeric Petit, [Cocaine addiction: current data for the clinician], in Presse Medicale (Paris, France: 1983), vol. 43, n. 1, 2014-01, pp. 9-17, DOI:10.1016/j.lpm.2013.01.069. URL consultato l'8 settembre 2020.

[:2-4] Janice L. Zimmerman, Cocaine intoxication, in Critical Care Clinics, vol. 28, n. 4, 2012-10, pp. 517-526, DOI:10.1016/j.ccc.2012.07.003. URL consultato l'8 settembre 2020.

[:3-5] Nicholas J. Connors e Robert S. Hoffman, Experimental treatments for cocaine toxicity: a difficult transition to the bedside, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 347, n. 2, 2013-11, pp. 251-257, DOI:10.1124/jpet.113.206383. URL consultato l'8 settembre 2020.

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