Codeina

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Codeina
Nome IUPAC
(5α,6α)-7,8-dideidro-4,5-epossi-3-metossi-17-metilmorfinan-6-olo
Nomi alternativi
Metilmorfina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H21NO3
Massa molecolare (u)	299.364 g/mol
Numero CAS	76-57-3
Numero EINECS	200-969-1
Codice ATC	R05DA04
PubChem	5284371
DrugBank	DBDB00318
SMILES	CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)OC)OC3C(C=C4)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	8,2
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Oppiacei - Analgesico - Narcotico - Antitussivo
Teratogenicità	Utilizzare durante la gravidanza solo su consiglio del medico - non utilizzare durante l'allattamento[1]
Modalità di somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	~90%
Metabolismo	Principalmente epatico, attraverso l'enzima CYP2D6[2]
Emivita	2,5 - 3 ore
Indicazioni di sicurezza
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La codeina (Metilmorfina) (Codeinum, morfina-3-metiletere; dal francese codéine, dal greco Kódeia, testa di papavero), è un alcaloide contenente 3-metilmorfina, un isomero naturale di morfina metilato, e 6-metilmorfina; è un oppiaceo utilizzato per l'analgesia. Viene ottenuta prevalentemente tramite metilazione della morfina, l'alcaloide principale del Papaver somniferum.

Viene somministrata per via orale, sottocutanea, intramuscolare o rettale. La codeina è utilizzata principalmente come analgesico, spesso in combinazione con il paracetamolo o l'acido acetilsalicilico. Viene usata anche come antitussivo e antidiarroico. L'uso per la sedazione della tosse, asciugando le secrezioni può indurre nei broncopatici crisi di insufficienza respiratoria. Può causare cefalea, sedazione, depressione, euforia, ipotensione, tachicardia, stitichezza, vomito. La codeina è tossica, ma ha un effetto dieci volte meno potente della morfina, pertanto produce assuefazione fisica in modo proporzionale e provoca una bassa dipendenza psicologica, a meno che si tratti di individui già in passato assuefatti agli oppiacei per i quali va considerata una particolare attenzione.