Crotonaldeide

Crotonaldeide
Isomero trans della crotonaldeide
Isomero trans della crotonaldeide
Isomero cis della crotonaldeide
Isomero cis della crotonaldeide
Nome IUPAC
(2EZ)-but-2-enale
Nomi alternativi
2-butenale
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O
Massa molecolare (u)70,09 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS4170-30-3
Numero EINECS224-030-0
PubChem447466
SMILES
CC=CC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0.846 g/cm3
Solubilità in acqua18%(20 °C)
Temperatura di fusione-76,6 °C
Temperatura di ebollizione102,4 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H225 - 301 - 311 - 315 - 318 - 330 - 335 - 341 - 373 - 400
Consigli P201 - 202 - 210 - 233 - 240 - 241 - 242 - 243 - 260 - 261 - 262 - 264 - 270 - 271 Scheda ECHA

La crotonaldeide è un composto chimico con la formula di struttura CH3CH=CHCHO. Il composto viene solitamente venduto come una miscela degli isomeri cis e trans, che differiscono per la posizione relativa dei gruppi metile e formile. L'isomero trans è più comune (le proprietà chimico fisiche riportate nella tabella a fianco si riferiscono a questo isomero). È moderatamente solubile in acqua e miscibile in solventi organici. Come aldeide insatura, la crotonaldeide è un intermedio versatile nella sintesi organica. La crotonaldeide si trova naturalmente, in concentrazioni da 1 a 700 ppm, in vari alimenti e si forma durante la combustione di combustibili fossili (compresi gli scarichi dei motori), legno e tabacco e negli oli da cucina riscaldati.[1] La crotonaldeide è prodotta in modo endogeno dalla perossidazione dei lipidi, un processo che coinvolge l'ossidazione di acidi grassi polinsaturi, che sono componenti di base di membrane biologiche. Si presenta naturalmente in molti frutti, nella verdura e in altri alimenti.[1]

  1. ^ a b Kielhorn, J., Ziegler-Skylakakis, K. e World Health Organization., 2-butenal, World Health Organization, 2008, ISBN 978-92-4-068367-9, OCLC 572218688. URL consultato il 6 febbraio 2021 (archiviato il 28 maggio 2021).

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