Diastereoisomero

In chimica sono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono l'uno l'immagine speculare dell'altro. Spesso e in modo equivalente si definiscono diastereoisomeri due stereoisomeri che non sono enantiomeri. I diastereoisomeri di una molecola possiedono quindi la stessa formula molecolare e connettività fra gli atomi ma hanno un orientamento nello spazio diverso, pur non essendo immagini speculari.

Nell'esempio a lato esiste un rapporto di diastereoisomeria fra il D-Treosio e il D-Eritrosio: ogni stereoisomero possiede 2 centri stereogenici, aventi configurazioni assolute rispettivamente R,S e R,R. Si noti che ognuna delle due molecole possiede anche un enantiomero, rappresentato dalle configurazioni S,R e S,S rispettivamente, nella quale vengono modificati tutti i centri stereogenici. Considerando una molecola con n stereocentri, questa ammetterà 2⁽ⁿ⁾ stereoisomeri.

Due diastereoisomeri che differiscono per configurazione solamente in uno degli stereocentri che possiedono (come nell'esempio) sono anche chiamati epimeri.